上海创赛科技有限公司

名称:2-巯基乙烷磺酸钠

品牌:PERFEMIKER

CAS号:19767-45-4

货号:PA82310

规格:1g/纯度:>≥98%/价格:¥60.00

规格:5g/纯度:>≥98%/价格:¥272.00

规格:25g/纯度:>≥98%/价格:¥1063.00

规格:100g/纯度:>≥98%/价格:¥3545.00

链接:https://www.perfemiker.cn/product/238593.html

二、作用机制

1. 巯基-亲电体 Michael 加成：丙烯醛解毒的核心反应

环磷酰胺与异环磷酰胺在体内经肝细胞色素 P450 活化后，生成具有细胞毒性的代谢物丙烯醛（acrolein，α,β-不饱和醛）。丙烯醛经肾脏排泄时在膀胱内富集，刺激释放 IL-1β、TNF-α 与内源性 NO，引起血管扩张、黏膜水肿与毛细血管脆性增加，最终导致出血性膀胱炎。MESNA 的巯基作为亲核体，与丙烯醛的 β-碳发生 Michael 加成，生成无毒的硫醚加合物（与谷胱甘肽的解毒路径同源但更稳定），从而在尿液中将丙烯醛"就地中和"。这一反应同样适用于其他 α,β-不饱和羰基化合物，是其作为通用"亲电体清除剂"的化学基础。

2. 肾脏选择性活化：二硫体-巯基体的氧化还原循环

MESNA 在血液循环中迅速被氧化为二聚体二硫代双美司钠（dimesna），因分子极性大而不易进入细胞，故对正常组织几乎无影响；当二硫体经肾小球滤过后进入膀胱，被尿路上皮还原系统重新还原为游离 MESNA，在丙烯醛浓度最高的部位实现"靶向激活"。这一"血浆失活—尿路复活"的分布特性，是它安全窗口宽、可大剂量使用的药代基础，也是设计器官靶向巯基药物的经典范式。

3. 广谱活性氧清除与抗氧化防御

无细胞体系研究表明，MESNA 在 1～1000 μM 范围内剂量依赖地降低 H₂O₂、HOCl 与 ·OH 水平，IC₅₀ 分别为 32、21 与 305 μM，其中对髓过氧化物酶（MPO）产物 HOCl 的清除能力最强（IC₅₀ 约 21 μM，另有报道 MPO 抑制 IC₅₀ 约 50 μM）。动物实验中，MESNA（150 mg/kg，腹腔单次）可降低脑外伤、对乙酰氨基酚肝毒性、胆管结扎纤维化等模型的 MDA 水平，回升 GSH 含量与 GPx/SOD 活性，抑制 MPO 活性与 NF-κB 活化，显示出"清除自由基 + 补充巯基库 + 抑制炎症信号"的三重抗氧化效应。

4. 辅酶 M 功能：产甲烷古菌的 C1 载体

在产甲烷古菌中，辅酶 M（HS-CoM）是甲烷生成的必经 C1 载体：甲基转移酶（如 MtaA）将甲基从甲基化类咕啉蛋白转移至 HS-CoM，生成甲基辅酶 M（CH₃-S-CoM）；随后在甲基辅酶 M 还原酶（MCR，辅基为 F430）催化下，CH₃-S-CoM 与辅酶 B（HS-CoB，7-巯基庚酰苏氨酸磷酸）反应，生成异二硫化物 CoB-S-S-CoM 并释放 CH₄。此外，在丙烯/乙烯氧化菌（如 Xanthobacter autotrophicus）中，CoM 与环氧化物共价结合形成亲核中间体，进而羧化生成乙酰乙酸，是烯烃解毒代谢的关键步骤。

5. 二硫键还原与蛋白质复配体系

作为一种水溶性二硫化物还原剂，MESNA 可还原蛋白分子间/分子内二硫键，其氧化产物 dimesna 与 MESNA 构成可逆氧化还原对，可用于含二硫键蛋白的复性与重折叠缓冲体系。相较 DTT 与 β-巯基乙醇，MESNA 的优势在于几乎无臭味、不挥发、水溶性高、且带负电荷不易穿透细胞膜——因此特别适合需要在维持胞外还原环境的同时不干扰胞内氧化还原稳态的实验设计。

三、主要应用领域

1. 化疗泌尿系统保护机制研究（丙烯醛解毒模型）

作为异环磷酰胺/环磷酰胺出血性膀胱炎的标准保护剂，MESNA 是研究"尿毒素-膀胱黏膜"损伤轴的核心工具分子。可在动物模型中考察 MESNA 给药时程（化疗前/后、静脉 vs 口服）、剂量比例（通常为环磷酰胺剂量的 20%，口服需加倍以补偿生物利用度不足）对膀胱病理评分、尿中丙烯醛-MESNA 加合物含量的影响，也可用于筛选新型 uroprotectant。

2. 产甲烷古菌代谢与甲烷排放研究

辅酶 M 钠盐是研究甲烷生成途径不可替代的底物与辅因子：可用于测定 MCR 活性、重组甲基转移酶体系的体外重建、厌氧菌培养中的辅因子补充，以及反刍动物瘤胃、湿地土壤、厌氧消化反应器等复杂菌群的甲烷通量调控研究。在"双碳"背景下，针对 CoM 类似物的甲烷抑制剂的开发是热门方向。

3. 氧化应激与器官保护药理学研究

MESNA 已被广泛用作"巯基供体型抗氧化剂"工具，用于脑外伤、对乙酰氨基酚肝毒性、胆管结扎肝纤维化、顺铂卵巢损伤等模型的干预研究。由于其作用机制明确（补充 GSH 前体巯基、抑制 MPO 与 NF-κB），适合作为阳性对照或机制探针，验证"巯基耗竭-氧化损伤"假说。

4. 生物药与蛋白分析中的二硫键操作

在单抗、融合蛋白、多肽药物的表征与工艺开发中，MESNA 可用于：① 部分还原以暴露链间二硫键，实现轻链/重链的差异烷基化与位点定位；② 与 DTT/TCEP 组合构建梯度还原体系，评估二硫键稳定性；③ 复性缓冲液中作为温和还原剂，避免过量 DTT 对后续质谱的干扰。其"无臭、低挥发"特性使操作体验显著优于 β-巯基乙醇。

5. 细胞与组织培养中的还原剂替代方案

在需要维持还原性微环境的细胞培养体系中，MESNA 可作为 2-巯基乙醇（2-ME）的潜在替代物：既提供巯基还原当量，又因带磺酸负电荷而不易自由穿膜，从而避免直接扰动胞内 GSH/GSSG 比例。典型工作浓度 100 μM～1 mM，用无菌水或 PBS 配制成 100 mM 母液后经 0.22 μm 滤膜除菌。

6. 有机合成中的巯基砌块与保护基试剂

MESNA 的磺酸基提供水溶性，使其成为水相偶联、S-烷基化、硫醚合成与固相载体连接（如作为"可溶性载体"标签）的常用试剂；也可作为巯基保护/去保护循环中的来源，用于制备 S-羧甲基、S-磺酸基衍生物及各类硫醚功能材料。

四、总结与展望

2-巯基乙烷磺酸钠是"结构决定功能"的教科书式案例：一条只有两个碳的乙烷链，一端挂巯基、一端挂磺酸钠，就同时获得了化学反应性、水溶性与膜不透性三种属性，进而派生出药物解毒剂、古菌辅酶、生化还原剂三条互不重叠却共享同一分子骨架的应用主线。这种"一物三用"的特性，使其在肿瘤支持治疗、微生物代谢、蛋白质化学与氧化应激生物学之间架起了意想不到的桥梁。

PERFEMIKER 2-巯基乙烷磺酸钠（PA82310）以 ≥98% 纯度提供 1 g / ¥60.00 至 100 g / ¥3545.00 的四档规格，单位价格随规格递增而显著下降（1 g 约 ¥60/g，100 g 约 ¥35.5/g），既适合小组初次摸索，也支持规模化筛选与工艺开发。后续值得关注的方向包括：其一，基于 MESNA 磺酸负电荷设计"胞外限定型"抗氧化探针与靶向巯基药物；其二，挖掘 CoM 结构类似物作为甲烷生成抑制剂，服务厌氧消化与减排需求；其三，在生物药二硫键解析中建立 MESNA/DTNB 联用的标准化部分还原-烷基化流程，替代气味刺鼻的传统还原剂。