上海创赛科技有限公司

名称:吲哚-3-乙醇

品牌:PERFEMIKER

CAS号:526-55-6

货号:PN01424

规格:100mg/纯度:>分析标准品,HPLC≥98%/价格:¥100.00

链接:https://www.perfemiker.cn/product/1387540.html

一、产品简介

吲哚-3-乙醇（3-Indoleethanol，又称色醇、Tryptophol）是色氨酸经 Ehrlich 途径代谢产生的内源性吲哚醇类化合物，化学结构为吲哚环 3 位连接 2-羟乙基。它同时存在于微生物、植物与哺乳动物体内，是连接色氨酸代谢、群体感应信号与神经活性调节的枢纽分子之一。作为一种结构简单却生物学意义丰富的天然吲哚衍生物，色醇在真菌生物学、睡眠药理学、植物生理学与发酵风味化学中被广泛用作研究工具与定量参照。

本品为分析标准品级（HPLC ≥98%），适用于色谱定量、代谢组学方法开发与体外活性评价等对纯度与批次一致性有较高要求的科研场景。

二、作用机制

1. 色氨酸 Ehrlich 途径的还原末端产物

色醇是色氨酸分解代谢 Ehrlich 途径的关键中间/终产物：色氨酸先经转氨作用生成 3-吲哚丙酮酸，脱羧后形成吲哚乙醛，再由醇脱氢酶（ADH）还原为色醇。在酿酒酵母与多种真菌中，该途径与高级醇（fusel alcohol）生成偶联；在哺乳动物体内，乙醇摄入或双硫仑（disulfiram）抑制醛脱氢酶后，肝脏亦可通过该途径生成色醇，并进入外周循环，这一机制是酒精中毒与酒精性肝损伤研究中的重要观察点。

2. 群体感应（quorum sensing）信号功能

在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中，色醇被确认为芳香醇类群体感应分子之一，参与调控菌体密度依赖的生长与形态转变。在蛙壶菌（Batrachochytrium dendrobatidis）与蝾螈壶菌（B. salamandrivorans）等两栖类皮肤病原真菌中，低至 1 μM 的色醇即可诱导自身产量上调（自刺激效应），而 100 μM 水平则显著抑制其生长。这表明色醇既是真菌"自我感知"的信号，也在高浓度下具备直接抗真菌潜力。

3. 中枢镇静与催眠效应

色醇具有较好的脂溶性（LogP 约 1.28），可穿越血脑屏障。小鼠实验显示，腹腔注射 250～400 mg/kg 色醇可诱导翻正反射丧失的睡眠状态，其 5-羟基与 5-甲氧基衍生物亦具致眠活性。因结构与血清素（5-HT）、褪黑素高度相似，色醇长期被认为是通过干扰吲哚胺类神经递质通路发挥镇静作用，是研究"非洲昏睡病"（African sleeping sickness）相关致眠化学物质的重要模型分子。

4. 植物生长调节与 auxin 样活性

色醇在植物体内与吲哚-3-乙酸（IAA）共存，可促进黄瓜下胚轴切段伸长；其阿拉伯糖苷形式对西葫芦下胚轴外植体的体细胞胚胎发生表现出比游离色醇更强的生长素活性。这提示色醇既可作为 IAA 生物合成的旁路前体，也可通过糖苷化修饰调节内源激素库的稳态。

5. 生物合成前体与骨架修饰平台

吲哚 3 位伯醇结构使色醇成为合成多种吲哚类活性分子的高价值砌块：经氧化可得吲哚乙醛（IAA 前体），经胺化可得色胺类衍生物，经 N-烷基化/季铵化可构建吲哚拉明（indoramin）等 α₁ 受体拮抗剂骨架，亦用于依托度酸（etodolac）类抗炎药与 HCV NS5B 聚合酶抑制剂等复杂吲哚骨架的构建。

三、主要应用领域

1. 真菌群体感应与抗真菌机制研究

以 1 μM 与 100 μM 两个数量级开展剂量-效应实验，考察色醇对酵母及壶菌病原体的自刺激与生长抑制双重作用，是解析真菌"群体感应-毒力"耦合机制的标准范式。配合外源色醇定量，可建立"菌体密度–信号产量–生长表型"的完整证据链，为新型抗真菌策略（如群体感应淬灭）提供分子靶点。

2. 睡眠、镇静与神经药理学研究

色醇可穿越血脑屏障并诱导啮齿类动物睡眠，是睡眠-觉醒调控、吲哚胺类神经递质干扰、以及酒精相关中枢抑制机制研究的常用工具。在体实验中可结合翻正反射测试、脑电/肌电记录与脑内微透析评估其药代-药效关系；在体外可用以考察其对 5-HT 受体、GABA 能系统及单胺氧化酶通路的直接作用。

3. 植物生长调节与 auxin 通路研究

用于下胚轴切段伸长、外植体成胚、根系发育等经典植物生理实验，考察色醇与 IAA 的协同/拮抗关系及糖苷化修饰对活性的影响，有助于阐明色氨酸依赖型生长素生物合成的分支路径。

4. 发酵工程与酒类风味化学

色醇是葡萄酒、啤酒、清酒等酒精发酵的重要副产物与风味相关物质，其含量与酵母菌株、氮源供给、发酵温度密切相关。以本品为定量标准品建立 HPLC/UPLC 或 GC-MS 方法，可用于发酵过程监控、菌株筛选与风味品质评价，也是区分"酵母代谢型"与"原料本底型"色醇的关键比对基准。

5. 吲哚类天然产物与药物合成

作为吲哚 3 位伯醇砌块，广泛用于色胺类、吲哚生物碱、α₁ 受体拮抗剂、非甾体抗炎药与抗病毒抑制剂骨架的合成。其羟基可选择性氧化、酯化、卤代或糖苷化，为结构多样性导向合成（DOS）提供灵活的官能团手柄。

6. 分析标准品与代谢组学定量

HPLC ≥98% 的纯度使其适用于色氨酸代谢通路靶向定量、生物样本（血浆、尿液、发酵液、植物组织）中吲哚类代谢物的方法学验证与回收率考察，也可作为生物素/荧光探针标记的化学起点，用于色醇结合蛋白与靶点的化学生物学鉴定。

四、总结与展望

吲哚-3-乙醇（色醇）是色氨酸代谢网络中一个"结构极简、功能极广"的分子：在微生物中它是群体感应信号与生长调节因子，在动物体内它是可穿血脑屏障的致眠代谢物，在植物中它参与生长素通路的旁路调控，在发酵体系中它是风味与工艺的标志物，在合成化学中它又是吲哚骨架修饰的通用砌块。这种跨物种、跨尺度的功能重叠，正是当前"微生物-宿主-代谢物"互作研究热点的缩影。

PERFEMIKER 吲哚-3-乙醇（PN01424）以分析标准品级（HPLC ≥98%）、100 mg/¥100.00 的小规格形式供应，兼顾了方法学开发、剂量梯度筛选与合成投料三类需求，尤其适合需要高纯度参照物但单次用量有限的探索性课题。后续研究可从三个方向深化：其一，明确色醇在肠道菌群-宿主轴中的生理浓度与受体靶点；其二，解析其糖苷化修饰与植物激素库互作的分子开关；其三，基于 3 位羟乙基的定向衍生化，开发选择性更高的群体感应调节剂与神经活性探针。