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DBCO-acid,二苯并环辛炔-羧酸,DBCO-COOH

发布人:陕西星贝爱科生物科技有限责任公司

发布日期:2026/6/26 10:03:20

DBCO-acid(二苯并环辛炔-羧酸,CAS号1353016-70-2)是一种关键的生物正交点击化学试剂,其核心价值在于同时具备‌高张力DBCO炔基‌与‌可修饰羧酸基团‌,实现无铜催化的高效偶联与后续功能化拓展。

基础化学参数‌:

分子式:C19H15NO3

分子量305.33 g/mol

外观白色至浅灰色固体

熔点118–125 °C

易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,微溶于水,通常需借助少量有机溶剂辅助溶解以用于水相反应体系。

其pKa预测值为4.47 ± 0.17,表明在生理pH条件下羧基呈部分解离状态,有利于与胺类发生偶联反应

结构式:
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结构与反应特性‌:DBCO-acid分子中的二苯并环辛炔骨架具有显著环张力,使其能与叠氮基团(-N₃)在无铜条件下快速发生[3+2]环加成,生成稳定的1,2,3-三唑连接物,反应速率常数可达0.1–1 M⁻¹s⁻¹,适用于活细胞和活体环境。其末端羧酸基团可经EDC/NHS或HATU活化后,与氨基(-NH₂)形成酰胺键,广泛用于构建DBCO-PEG-NHS酯、DBCO-抗体偶联物及药物连接子,是ADC(抗体-药物偶联物)开发中的核心连接单元。

主要应用场景‌:

  • 在‌抗体-药物偶联物(ADC)‌ 中作为稳定连接子,桥接单克隆抗体与细胞毒性分子(如MMAE、DM1);

  • 用于‌生物分子标记‌,如标记蛋白质、核酸或糖链,结合叠氮荧光探针实现高灵敏度成像;

  • 在‌纳米材料功能化‌中修饰金纳米粒、脂质体或量子点表面,赋予其生物正交响应能力;

  • 参与‌水凝胶构建‌,与双叠氮化聚乙二醇(PEG)交联形成网络结构,用于组织工程或可控释放系统;

  • 作为前体合成各类探针,如DBCO-生物素、DBCO-荧光染料,支持高通量筛选与分子追踪。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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