发布人:济南创世化工有限公司
发布日期:2026/3/2 23:56:56
草酰氯乙酯,又称草酰氯单乙酯、草酸单乙酯酰氯、乙基草酰氯(CAS:4755-77-5),是一种高活性有机合成中间体,分子结构中同时含有氯甲酰基 (-COCl) 和酯基 (-COOEt) 双官能团,广泛应用于医药、农药、液晶材料等领域。
外观性状:无色至淡黄色透明液体,具有强烈刺激性气味,易挥发、潮解
关键物理常数:
密度:1.281-1.300 g/cm³(20°C)
沸点:135-137°C(760 mmHg)
闪点:41-42°C(闭杯),属于易燃液体
折射率:1.417-1.419(20°C)
化学特性:
水解反应:遇水剧烈反应,生成草酸单乙酯和氯化氢气体,释放热量
酰化反应:作为强酰化剂,与醇、胺、酚等亲核试剂反应,引入乙二酸单酰基
热稳定性:常温稳定,高温下可能分解,释放一氧化碳和氯化氢
溶解性:溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,不溶于水
草酰氯与无水乙醇选择性酯化法(最常用):
反应条件:24-28°C,草酰氯过量(投料比 2.18:1),以草酸二乙酯为稀释剂(3.6 倍乙醇量)
收率:约 85-90%,经精馏纯化后纯度可达 99% 以上
关键控制点:严格无水环境(防止水解副反应),低温反应,高效尾气吸收(HCl)
草酸二乙酯氯化法:草酸二乙酯与 PCl₅或 SOCl₂反应,选择性氯化生成草酰氯单乙酯
草酸单乙酯酰氯化法:草酸单乙酯与草酰氯或光气反应制备
医药合成
β- 内酰胺类抗生素侧链合成(如头孢类抗生素)
抗肿瘤药物中间体(如某些拓扑异构酶抑制剂)
环氧水解酶抑制剂合成(oxyoxalamide 衍生物)
α- 酮酯类化合物制备(用于糖尿病药物研发)
农药领域
高效除草剂合成(如磺酰脲类、咪唑啉酮类)
杀虫剂中间体(如某些拟除虫菊酯衍生物)
植物生长调节剂合成
材料科学
液晶单体合成(用于显示技术)
特种树脂制备(如聚酰亚胺前体)
功能高分子材料合成
有机合成通用试剂
乙二酸单酰化剂,用于选择性引入乙二酸单酰基
2 - 氧代 - 3 - 烯酸酯合成试剂,收率良好
杂环化合物构建模块(如吡唑、嘧啶类衍生物)
易燃液体(H226):闪点 41°C,遇明火、高温、氧化剂有燃烧危险
腐蚀性(H314):对皮肤、眼睛、呼吸道有强烈刺激和腐蚀作用
水解毒性:遇水释放有毒 HCl 气体,可能导致化学性肺炎
环境危害:对水生生物有毒,可能造成长期有害影响
泄漏:迅速撤离污染区,切断火源,用砂土或惰性吸附剂吸收,收集于密闭容器中处理
皮肤接触:立即用大量流动清水冲洗至少 15 分钟,就医
眼睛接触:提起眼睑,用大量清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟,就医
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难给输氧,就医
食入:禁止催吐,饮足量温水,就医
储存于阴凉、干燥、通风的库房,远离火种、热源,温度不超过 30°C
保持容器密封,与水、醇类、氧化剂、碱类分开存放,切忌混储
采用防爆型照明、通风设施,禁止使用易产生火花的机械设备和工具
运输时须贴 “易燃液体、腐蚀性物质” 标签,严禁与食品、药品混运
价格:99% 纯度国产货约106,000 元 / 吨(2026 年 2 月市场价)
产能:国内主要生产企业集中在山东、江苏、湖北等地
需求:2023 年表观消费量约 10.5 万吨,医药领域占比 45%,农药领域占比 35%,其他领域占比 20%
进口依存度:约 7%,主要来自日本、德国企业,国产替代趋势明显
济南创世化工有限公司:山东济南,99% 纯度,品牌 “创世”,现货供应
头孢类抗生素侧链:与 7-ACA 反应合成头孢呋辛、头孢曲松等关键中间体
高效除草剂:合成咪唑乙烟酸(咪唑啉酮类),用于大豆田除草
α- 酮酯类化合物:与芳烃反应制备 2 - 氧代 - 3 - 苯丙酸乙酯,用于抗糖尿病药物研发
液晶材料:合成联苯类液晶单体,用于 TFT-LCD 显示面板
草酰氯乙酯作为双官能团高活性酰化试剂,在精细化工领域具有不可替代的地位。其独特的化学结构使其能够实现选择性酰化反应,为复杂分子合成提供高效路径。在使用过程中,必须严格遵守安全操作规程,防范其易燃、腐蚀和水解毒性风险。随着医药、农药行业的持续发展,草酰氯乙酯的市场需求预计将保持稳定增长,国产替代进程也将进一步加快
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