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草酰氯乙酯

发布人:济南创世化工有限公司

发布日期:2026/3/2 23:56:56

草酰氯乙酯,又称草酰氯单乙酯草酸单乙酯酰氯乙基草酰氯(CAS:4755-77-5),是一种高活性有机合成中间体,分子结构中同时含有氯甲酰基 (-COCl) 和酯基 (-COOEt) 双官能团,广泛应用于医药、农药、液晶材料等领域。


一、基础信息

项目详情
中文名称
草酰氯乙酯、草酰氯单乙酯、草酸单乙酯酰氯、乙基草酰氯
英文名称
Ethyl oxalyl chloride, Ethyl oxalyl monochloride, Ethyl chloroglyoxylate
国际化联命名
Ethyl 2-chloro-2-oxoacetate
CAS 号
4755-77-5
EINECS 号
225-285-0
分子式
C₄H₅ClO₃
分子量
136.53 g/mol
线性分子式
ClCOCOOCH₂CH₃
PubChem CID
20884
分子结构
Cl-C(=O)-C(=O)-O-CH₂-CH₃

二、物理化学性质

  1. 外观性状:无色至淡黄色透明液体,具有强烈刺激性气味,易挥发、潮解

  2. 关键物理常数

    • 密度:1.281-1.300 g/cm³(20°C)

    • 沸点:135-137°C(760 mmHg)

    • 闪点:41-42°C(闭杯),属于易燃液体

    • 折射率:1.417-1.419(20°C)

  3. 化学特性

    • 水解反应:遇水剧烈反应,生成草酸单乙酯和氯化氢气体,释放热量

    • 酰化反应:作为强酰化剂,与醇、胺、酚等亲核试剂反应,引入乙二酸单酰基

    • 热稳定性:常温稳定,高温下可能分解,释放一氧化碳和氯化氢

    • 溶解性:溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,不溶于水


三、合成制备技术

1. 主流工业合成路线

草酰氯与无水乙醇选择性酯化法(最常用):

2. 其他合成方法


四、主要应用领域

  1. 医药合成

    • β- 内酰胺类抗生素侧链合成(如头孢类抗生素)

    • 抗肿瘤药物中间体(如某些拓扑异构酶抑制剂)

    • 环氧水解酶抑制剂合成(oxyoxalamide 衍生物)

    • α- 酮酯类化合物制备(用于糖尿病药物研发)

  2. 农药领域

    • 高效除草剂合成(如磺酰脲类、咪唑啉酮类)

    • 杀虫剂中间体(如某些拟除虫菊酯衍生物)

    • 植物生长调节剂合成

  3. 材料科学

    • 液晶单体合成(用于显示技术)

    • 特种树脂制备(如聚酰亚胺前体)

    • 功能高分子材料合成

  4. 有机合成通用试剂

    • 乙二酸单酰化剂,用于选择性引入乙二酸单酰基

    • 2 - 氧代 - 3 - 烯酸酯合成试剂,收率良好

    • 杂环化合物构建模块(如吡唑、嘧啶类衍生物)


五、安全与防护(MSDS 核心内容)

1. 危险性概述

2. 防护措施

防护部位具体要求
呼吸系统
佩戴全面罩防毒面具自给式呼吸器,在通风橱中操作
眼睛
佩戴化学安全护目镜和面罩
身体
穿戴防化服,避免皮肤接触
手部
佩戴耐化学腐蚀手套(如丁腈橡胶)

3. 应急处理

4. 储存运输


六、市场与供应商信息

1. 市场概况

2. 主要供应商


七、关键技术参数与质量标准

参数工业级标准试剂级标准
纯度
≥98%
≥99%(HPLC)
水分
≤0.1%
≤0.05%
游离氯
≤0.05%
≤0.02%
酸度(以 HCl 计)
≤0.2%
≤0.1%
外观
无色至淡黄色透明液体,无可见杂质
无色透明液体

八、下游产品与应用案例

  1. 头孢类抗生素侧链:与 7-ACA 反应合成头孢呋辛、头孢曲松等关键中间体

  2. 高效除草剂:合成咪唑乙烟酸(咪唑啉酮类),用于大豆田除草

  3. α- 酮酯类化合物:与芳烃反应制备 2 - 氧代 - 3 - 苯丙酸乙酯,用于抗糖尿病药物研发

  4. 液晶材料:合成联苯类液晶单体,用于 TFT-LCD 显示面板


总结

草酰氯乙酯作为双官能团高活性酰化试剂,在精细化工领域具有不可替代的地位。其独特的化学结构使其能够实现选择性酰化反应,为复杂分子合成提供高效路径。在使用过程中,必须严格遵守安全操作规程,防范其易燃、腐蚀和水解毒性风险。随着医药、农药行业的持续发展,草酰氯乙酯的市场需求预计将保持稳定增长,国产替代进程也将进一步加快

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