间硝基苯甲酸的性质与用途详解

间硝基苯甲酸的性质与用途详解

一、化学性质

1. 分子结构与基本参数

• 分子式：C₇H₅NO₄

• 分子量：167.12 g/mol

• CAS号：121-92-6

• 结构特征：苯环上间位（1,3位）分别连接硝基（-NO₂）和羧基（-COOH），硝基的强吸电子效应显著增强羧基的酸性（pKa≈2.18，低于苯甲酸的4.20）。

2. 物理性质

• 有机溶剂：易溶于丙酮、乙醇、乙醚、氯仿、甲醇（约2 ml可溶解1 g），微溶于苯、二硫化碳、石油醚。

• 水：微溶于冷水（20℃时溶解度约0.3 g/100 ml），热水中溶解度显著提高（80℃时约3.48 g/100 ml）。

• 外观：白色或微黄色单斜片状结晶，具苦杏仁气味。

• 熔点：140–142℃（不同来源略有差异，通常为142.4℃）。

• 溶解性：

• 密度：1.494 g/cm³（20℃）。

3. 化学活性

• 羧基：可参与酯化、酰化、成盐等反应。

• 硝基：可被还原为氨基（-NH₂），生成间氨基苯甲酸（重要中间体）。

• 官能团反应：

• 氧化还原性：硝基在强还原剂（如亚硫酰氯、氢化铝锂）作用下可被还原，羧基在特定条件下可脱羧生成硝基苯。

4. 安全性

• 毒性：急性毒性（大鼠经口LD₅₀≈1820 mg/kg），具有皮肤刺激性和潜在致突变性（沙门氏菌试验阳性）。

• 储存要求：密封避光，阴凉通风处保存，避免与皮肤、眼睛接触。

二、主要用途

1. 染料与颜料工业

• 染料中间体：用于合成偶氮染料、蒽醌染料等，硝基和羧基可参与偶合反应或作为发色团。

• 功能色素：制备具有特定光学性质（如荧光、磷光）的色素，用于光敏材料、激光染料等领域。

2. 有机合成

• 作为测定钍（Th⁴⁺）、生物碱的试剂，利用硝基与金属离子的配位作用。

• 用于化学分析中的指示剂或探针。

• 通过硝基还原制备间氨基苯甲酸，进一步合成药物或染料。

• 羧基与醇反应生成酯类，用于香料、表面活性剂的合成。

• 中间体：广泛用于合成除草剂、杀虫剂、塑料添加剂等。例如：

• 分析化学：

3. 其他应用

• 金属离子沉淀剂：羧基可与金属离子（如Cu²⁺、Fe³⁺）形成沉淀，用于废水处理或金属回收。

• 泡沫塑料发泡剂：参与发泡反应，调节泡沫结构。

• 纺织品、橡胶添加剂：改善材料性能（如抗静电、阻燃）。