BIOTIN-吲哚甲醛|生物素-吲哚甲醛|吲哚甲醛-生物素|Biotin-Indole-3-carboxaldehyde

发布人：广州为华生物科技有限责任公司

发布日期:2026/1/15 16:47:26

中文名称：生物素-吲哚甲醛

英文名称：Biotin-Indole-3-carboxaldehyde

Biotin标记吲哚甲醛（英文名：Biotinylated Indole-3-carboxaldehyde；CAS编号视具体连接方式而定，常见形式无统一CAS）并非天然存在的化合物，而是通过有机合成手段将生物素（Biotin）与吲哚-3-甲醛（Indole-3-carboxaldehyde）经由连接臂（spacer）共价偶联而成的功能化分子。其典型制备路径依赖于生物素的羧基活化——通常先将生物素通过N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺（EDC）活化，生成高反应性的NHS酯；随后，该活化酯与含氨基的吲哚甲醛衍生物（如在吲哚氮上引入氨基烷基侧链，或使用3-甲酰基吲哚-5-氨基等）发生亲核取代，形成稳定的酰胺键，从而完成标记。

值得注意的是，直接使用未修饰的吲哚甲醛（仅含醛基）难以与生物素高效偶联，因其缺乏合适的亲核基团。因此，实际合成中常需对吲哚甲醛进行预功能化，例如引入肼基（–NHNH₂）、氨基（–NH₂）或羟胺（–NHOH），以便与生物素的活化羧基或醛基发生缩合。若采用醛-肼/醛-羟胺策略，则可形成腙键或肟键，但此类连接在生理条件下稳定性略低于酰胺键。制备过程中需严格控制pH（通常6.5–7.5）、温度（0–25°C）及反应时间，以避免副反应（如醛自缩合或生物素降解）。最终产物需经柱层析或HPLC纯化，并通过质谱（MS）与核磁（¹H NMR）确认结构。该产品作为定制化生物探针前体，广泛用于构建靶向性荧光探针、亲和标签分子或交联试剂，在蛋白质组学与分子诊断领域具有重要工具价值。