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发布人:西安齐岳生物科技有限公司
发布日期:2026/1/6 11:09:34
产品名称:6-四甲基罗丹明胺
英文名称:6-TAMRA amine,6-TAMRA NH2
===本文由齐岳生物小编HLL整理编辑===
6-四甲基罗丹明胺(6-TAMRA胺)是一种带有氨基(-NH2)活性官能团的红色荧光探针,其分子结构以6-四甲基罗丹明为荧光母核,在6位引入氨基,形成“四甲基罗丹明荧光母核-活性氨基”的功能结构。四甲基罗丹明母核赋予化合物优异的光学性能和高稳定性,而氨基官能团则具有高反应活性,可与生物分子(如抗体、多肽、蛋白质)上的羧基、醛基、琥珀酰亚胺酯等发生共价反应,实现荧光染料与靶标分子的稳定偶联,偶联效率通常可达85%以上。这种结构设计既保留了四甲基罗丹明的高荧光亮度和光稳定性,又通过氨基的引入提升了化合物的可修饰性,满足生物医学研究中精准标记的需求。

理化性质方面,6-四甲基罗丹明胺的光学性能与6-四甲基罗丹明羧酸相近,最大吸收波长约为545 nm,最大发射波长约为570 nm,属于红色荧光波段,荧光量子产率约为0.27,荧光亮度强,检测灵敏度高,能够实现对低丰度靶标分子的精准检测。水溶性良好,得益于分子中的极性基团和氨基的轻微亲水性,在纯水中的溶解度可达3 mg/mL以上,在生理盐溶液、细胞培养液等生物体液中可稳定溶解,无聚集现象,有效避免了荧光淬灭。化学稳定性优异,在pH 5.0-9.0的范围内,荧光强度波动不超过4%,分子结构稳定,无水解或降解现象;在室温下避光储存12个月后,HPLC纯度仍可达95%以上。光稳定性极强,在连续强光照射(功率密度100 mW/cm²)30分钟后,荧光保留率可达86%以上,适合长时间荧光成像实验。细胞毒性较低,对HeLa、MCF-7、HUVEC等多种细胞系的IC50值均大于90 μM,在常规实验浓度(1-10 μM)下对细胞生长无明显抑制作用,生物相容性良好。
合成工艺上,6-四甲基罗丹明胺的制备核心是实现6-四甲基罗丹明母核与氨基的高效、特异性连接,常用合成路线为:第一步,以6-四甲基罗丹明羧酸为起始原料,将其溶解于无水二氯甲烷(DCM)中,在缩合剂(如EDC、NHS)作用下活化羧基,生成6-四甲基罗丹明-琥珀酰亚胺酯活性中间体,该步骤需严格控制水分,避免活化中间体水解;第二步,将活化后的中间体与过量的乙二胺在无水DCM中室温反应4-6小时,通过酰胺化反应在6位引入氨基,过量乙二胺可确保羧基充分反应,同时减少多取代副产物;第三步,采用柱层析(凝胶柱,洗脱剂为水/甲醇混合体系)和高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应的原料、过量乙二胺和副产物,最终得到高纯度(HPLC纯度≥98%)的目标产物。整个合成过程的关键在于控制活化反应的效率和酰胺化反应的选择性,避免氨基过度取代,同时确保四甲基罗丹明荧光母核结构稳定,不影响其光学性能,合成产率约为25-35%。
小编:HLL 2026年1月6日
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