6-TAMRA carboxylic acid，918-09-67-5，6-四甲基罗丹明羧酸

发布人：西安齐岳生物科技有限公司

发布日期:2026/1/6 11:08:45

产品名称：6-四甲基罗丹明羧酸

英文名称：6-TAMRA carboxylic acid

CAS：91809-67-5

===本文由齐岳生物小编HLL整理编辑===

6-四甲基罗丹明羧酸（6-TAMRA羧酸，CAS号91809-67-5）是一种经典的红色荧光标记试剂，其分子结构以四甲基罗丹明（TAMRA）为核心荧光母核，在6位引入羧基（-COOH）活性官能团，形成“四甲基罗丹明荧光母核-活性羧基”的功能结构。四甲基罗丹明母核通过甲基取代修饰，显著提升了荧光稳定性和光漂白抗性，而羧基官能团则为其与生物分子（如抗体、多肽、蛋白质、核酸）的共价偶联提供了关键反应位点，可在缩合剂（如EDC、NHS）作用下与氨基、羟基等发生酰胺化、酯化反应，实现荧光标记与靶向功能的协同。从分子相互作用角度看，羧基的强极性特征增强了化合物的水溶性，同时提升了与生物分子的结合特异性，避免非特异性吸附。

理化性质方面，6-四甲基罗丹明羧酸的光学性能优异，最大吸收波长约为547 nm，最大发射波长约为573 nm，属于红色荧光波段，荧光量子产率约为0.28，荧光亮度强，检测灵敏度高，能够精准捕捉低丰度靶标分子的信号。水溶性良好，在纯水中的溶解度可达3.5 mg/mL以上，在生理盐溶液、细胞培养液、血液等生物体液中可稳定溶解，无聚集现象，有效避免了因聚集导致的荧光淬灭。化学稳定性突出，在pH 4.5-9.5的广泛范围内，分子结构和荧光性能稳定，荧光强度波动不超过3%；在室温下避光储存12个月后，HPLC纯度仍可达95%以上。光稳定性极强，在连续强光照射（功率密度100 mW/cm²）30分钟后，荧光保留率可达88%以上，是长时间荧光成像实验的理想试剂。细胞毒性极低，对HeLa、MCF-7、HUVEC等多种细胞系的IC50值均大于100 μM，在常规实验浓度（1-10 μM）下对细胞生长、增殖无明显抑制作用，生物相容性极佳。

合成工艺上，6-四甲基罗丹明羧酸的制备采用“精准取代-官能团修饰”的多步策略，核心在于实现四甲基罗丹明母核的定向合成和6位羧基的特异性引入，常用合成路线为：第一步，以2-氯-4-甲基苯甲酸和N,N-二甲基间苯二胺为原料，在无水三氯化铝催化下进行Friedel-Crafts酰基化反应，合成四甲基罗丹明母核前体，反应温度控制在80-100℃，确保反应选择性；第二步，通过氧化闭环反应构建罗丹明荧光母核，采用二氧化锰作为氧化剂，在二氯甲烷中室温反应2-3小时，得到四甲基罗丹明；第三步，对四甲基罗丹明进行区域选择性羧基化反应，在6位引入羧基，采用氰化钾作为氰基化试剂，后续经水解转化为羧基；第四步，通过柱层析（硅胶柱，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇混合体系）和高效液相色谱（HPLC）进行纯化，去除未反应的原料、中间体和副产物，最终得到高纯度（HPLC纯度≥98%）的目标产物，CAS号为91809-67-5。整个合成过程的关键在于控制羧基化反应的区域选择性，避免在其他位点引入羧基，合成产率约为28-38%。

小编：HLL 2026年1月6日