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β-谷甾醇-生物素,β-Sitosterol-Biotin

发布人:新维创生物科技(重庆)有限公司

发布日期:2025/12/31 12:00:40

生物素-β-谷甾醇是一种人工设计的功能化脂质分子,由维生素B7(生物素)与天然植物甾醇β-谷甾醇通过化学键合而成。

从来源看,β-谷甾醇广泛存在于大豆油、玉米油等植物油中,而生物素则可通过微生物发酵获得。两者本身不具备直接结合能力,需借助有机合成策略——通常以β-谷甾醇的3-羟基为反应位点,经活化后与生物素的羧基或氨基偶联,形成酯键或酰胺键结构。最终产物融合了亲水性生物素头基与疏水性甾体尾部,呈现两亲性特征。

该分子的化学结构核心为环戊烷多氢菲骨架(甾体母核),C24位带有乙基取代,C3位连接生物素残基。整体分子极性较低,但在生物素部分引入了极性官能团,使其在界面行为上表现出独特性质。其LogP值较高(>8),表明高度亲脂;红外光谱显示在1730 cm⁻¹C=O/酰胺)和1650 cm⁻¹(尿素C=O)有特征吸收。

在应用层面,生物素-β-谷甾醇主要服务于分子识别与靶向递送技术。因其生物素端可与链霉亲和素特异性结合(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),科研人员将其用于构建生物素-亲和素介导的药物递送系统,提升β-谷甾醇在肠道吸收效率或肿瘤部位富集能力。此外,在脂质体、纳米乳液等制剂中,该分子可作为表面功能化配体,增强载体的靶向性和稳定性。

实验室制备常采用DCC(二环己基碳二亚胺)或CDI(羰基二咪唑)介导的缩合反应,在无水条件下完成偶联。反应后需经硅胶柱层析分离纯化,收率约40–60%。结构确证依赖高分辨质谱(HRMS)与二维核磁(如HSQCHMBC)分析。


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