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发布人:西安瑞禧生物科技有限公司
发布日期:2025/12/25 17:04:44
DBCO-PEG1-Amine,2364591-79-5 描述与性质
描述
DBCO-PEG1-Amine 是一种多功能化学探针,结合了 DBCO(Dibenzocyclooctyne)环、短 PEG1 链(聚乙二醇一个单元)以及氨基(-NH₂)官能团。该分子专为生物分子功能化和点击化学偶联设计,能够在生物体系中实现高选择性和温和条件下的共价修饰。
DBCO:为张力增强的环炔结构,可与叠氮基(Azide)发生铜自由点击化学(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),无需铜催化即可在活细胞或体内实现高效偶联,适合敏感生物体系。
PEG1 链:PEG 链提供亲水性和空间柔韧性,使 DBCO 与 Azide 的反应效率提高,同时降低标记后的非特异性吸附。PEG1 较短,兼顾反应效率和分子体积控制。
氨基(Amine):提供了一个活性位点,可通过酰化、胺反应或 NHS 酯偶联与蛋白质、肽或其他功能化分子形成稳定共价键。
因此,DBCO-PEG1-Amine 是一种双功能化学工具,可通过氨基与靶分子结合,再通过 DBCO 环与 Azide 分子进行 SPAAC 点击化学,实现高效、可控的生物分子功能化。
化学与物理化学性质
分子结构与化学特性:DBCO-PEG1-Amine 由张力环炔结构、短 PEG 链和氨基组成。氨基具有亲核性,可在弱碱性条件下与 NHS 酯、异氰酸酯或其他活性基团形成共价键。DBCO 环的环应力使其与 Azide 高效反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环。
光学性质:DBCO-PEG1-Amine 本身不具显著荧光信号,但可与荧光标记的 Azide 分子(如 Alexa Fluor-Azide、Cy3-Azide)结合,实现荧光标记。DBCO 结构不会干扰共价偶联后的荧光性质。
溶解性与稳定性:该分子在有机溶剂(如 DMSO、DMF、乙醇)中溶解良好,但水溶性有限。应干燥避光低温储存,以防氨基氧化或反应活性降低。PEG1 链赋予一定亲水性,有助于缓冲体系中短期溶解和反应。
化学反应性:氨基在中性至弱碱性条件下可与多种活性官能团(如 NHS 酯、异氰酸酯、醛基)共价结合,形成稳定共价键。DBCO 环可在生理条件下与 Azide 进行 SPAAC 点击反应,无需铜催化,不产生毒副产物,适合细胞或体内应用。
潜在生物学应用
蛋白质和多肽功能化:通过氨基偶联蛋白质或多肽,将 DBCO 引入分子表面,实现后续与 Azide 修饰分子的点击化学偶联。
荧光标记与追踪:结合荧光 Azide 分子,可将蛋白质、抗体或多肽标记为可视化探针,用于共聚焦显微镜、流式细胞术或活细胞成像。
药物偶联物(ADC)开发:可用于构建抗体或蛋白药物与 Azide 功能化药物的可控偶联,提高靶向性和治疗效果。
生物材料功能化:DBCO-PEG1-Amine 可与巯基化或 Azide 功能化支架、纳米颗粒、水凝胶偶联,实现荧光或功能化生物材料的制备。
多功能探针构建:通过氨基和 DBCO 的双功能性,可构建多模态探针,例如荧光/生物素双标记,用于蛋白互作、靶向成像或高通量分析。
总结
DBCO-PEG1-Amine 是一种多功能化学工具,结合了氨基反应位点与 DBCO 点击化学能力,兼具亲水性和空间柔韧性。其结构稳定、反应高效、可控性强,使其广泛应用于蛋白质功能化、荧光标记、药物偶联及生物材料构建。通过氨基与蛋白质结合,再通过 DBCO 与 Azide 反应,可实现高选择性、温和条件下的共价偶联,成为现代化学生物学、药物研发和材料科学中不可或缺的工具。

以上资料来自小编hyy,仅用于科研
【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
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