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发布人:新维创生物科技(重庆)有限公司
发布日期:2025/12/22 15:02:48
Sulfo-CY5:一种水溶性改良的近红外荧光染料(花菁类染料,Cyanine dye)。
Alkyne(炔基):一个含有碳碳三键(-C≡CH)的官能团,用于参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),即“点击化学”。
因此,Sulfo-CY5-Alkyne 可以理解为:一个带有炔基反应手柄的 Sulfo-CY5 荧光染料。
(1)Sulfo-CY5(磺化 CY5)
化学类型:花菁类荧光染料(Cyanine dye)
结构特点:
核心是聚次甲基链连接的两个氮杂环(通常是吲哚环)。
带有磺酸基(-SO₃⁻),通常位于吲哚环上,使其具有良好的水溶性。
激发/发射波长通常在 ~649 nm / ~670 nm(接近红外),适合生物成像。
物理化学属性:
水溶性好(因磺酸基)。
光稳定性中等。
荧光量子产率较高。
常用于标记生物分子(如抗体、核酸、蛋白质)进行荧光检测。
(2)Alkyne(炔烃基团)
化学类型:有机官能团(-C≡CH)
功能:参与“点击化学”反应,特别是与叠氮化物(-N₃)在铜催化剂(如Cu(I))作用下发生环加成,生成稳定的1,2,3-三唑环。
反应特点:
高效、特异、生物正交(在生物体系中干扰少)。
广泛用于生物标记、药物偶联、材料科学。
连接方式:
通常,Alkyne 基团通过一个 linker(连接臂)连接到 Sulfo-CY5 的一个氮原子上。
具体结构示例(简化):
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Sulfo-CY5 的吲哚氮 — (CH₂)ₙ — C≡CH
其中 (CH₂)ₙ 是一个烷基链(如C3-C6),作为间隔臂,减少空间位阻。
合成路径简述:
从 CY5 染料前体出发,在一个吲哚氮上引入带有保护基的炔基烷基链(如 propargyl bromide 或更长链的炔基卤化物)。
引入磺酸基(或使用已磺化的 CY5 前体)以增强水溶性。
纯化得到最终产物:Sulfo-CY5-Alkyne。
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