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北大余志祥课题组 | 入选教育部“101计划”《有机化学》核心教材:常温常压芳环氢化反应/“苯”破天惊

发布人:北京百灵威科技有限公司

发布日期:2026/4/9 13:57:40

北京大学余志祥教授课题组开发的常温常压芳环氢化反应,近日被正式纳入教育部“101计划”核心课程教材 (图1)。“101计划”是教育部统筹的基础学科本科教育教学改革试点工程,在化学领域由中山大学高松院士牵头,构建了12门核心课程体系及配套教材。该方法的入选,标志着这一研究成果已进入化学学科本科核心教学体系,将作为全国高校化学类专业学生的标准教学内容。

图1. 该研究被纳入“101计划”核心课程教材
图1. 该研究被纳入“101计划”核心课程教材

这项研究究竟有何突破,能够获得学术界的广泛认可并入选国家级核心教材?让我们回到2024年,一探究竟。

环己烷结构广泛存在于天然产物、药物和农用化学品中,是重要的化学结构单元。由于环己烷的直接官能化远比芳烃困难,芳烃的还原便成为获得环己烷结构的重要方法之一。然而,苯环具有芳香性,芳烃氢化长期以来条件苛刻:传统工业方法需高温高压,实验室方法则依赖特殊试剂且易产生废弃物,条件苛刻、安全隐患大,且原子经济性差。

2024年,北京大学余志祥教授课题组在《Org. Lett.》上报道了一种新的催化体系,可在常温常压下实现芳环氢化 (图2和图3)[1,2],为环己烷衍生物的合成提供了一条新的途径,彻底改变了这一局面。

图2. 芳烃氢化方法对比:传统工业方法需高温高压(左)vs 余志祥课题组常温常压氢化(右)
图2. 芳烃氢化方法对比:传统工业方法需高温高压(左)vs 余志祥课题组常温常压氢化(右)

该研究的突破性在于:

反应条件温和:在室温、1 atm氢气条件下进行,无需高压反应釜,使用常规实验室玻璃器皿和氢气球即可操作。
操作简便:可使用市售催化剂[Rh(nbd)Cl]₂与Pd/C;为进一步简化操作,也可换用空气稳定的[Rh(cod)Cl]₂与PtO₂组合,在手套箱外直接称量。
催化剂可回收:在不显著损失活性的前提下,催化剂组合可回收重复使用四次。
底物适用范围广泛:适用于硅基芳烃、苯甲酸酯、苯甲酰胺、膦酸盐、氮取代芳烃、烷基取代芳烃等多种官能团底物。

图3. Rh/Pt及Rh/Pd催化体系中不同官能团芳烃的反应性能研究<sup>[1]</sup>
图3. Rh/Pt及Rh/Pd催化体系中不同官能团芳烃的反应性能研究[1]

这一“绿色、高效”的方法一经报道,迅速获得国内外多个课题组的广泛应用与验证:

- 南开大学赵东兵课题组(Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 65, e202515185; Nat. Commun. 2025, 16, 797)
- 河南师范大学白大昌课题组(Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 65, e202509640)
- 印度理工学院德里分校Janakiram Vaitla课题组(Org. Lett. 2025, 27, 13768)
- 美国Scripps研究所Ryan A. Shenvi课题组(ChemRxiv 2025, doi: 10.26434/chemrxiv-2025-490r9)
- 西北大学魏颢课题组(J. Am. Chem. Soc. doi: 10.1021/jacs.6c00274)
- 贵州大学池永贵-伍星星课题组(ACS Cat. 2025, 15, 20184)
- 日本早稻田大学Takanori Shibata课题组(J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 6214)

百灵威长期稳定提供相关高纯度催化剂与试剂,助力芳环氢化等有机合成方法学研究的开展。

 催化剂
品名CAS货号
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-rhodium(I) chloride dimer, 96%
氯降冰片二烯铑二聚体
12257-42-0
Chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer, 98%
(1,5-环辛二烯)氯化铑(I)二聚体
12092-47-6
Palladium on carbon, 5% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H2O
钯/碳
7440-05-3
Platinum(IV) oxide, 83% Pt
氧化铂(IV)
1314-15-4

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 相关溶剂
品名CAS货号
Isopropanol, 99.7%, AR
异丙醇
67-63-0
937211
危化品
Ethyl acetate, 99.5%, AR
乙酸乙酯
141-78-6
937345
危化品
Methanol, 99.5%, AR
甲醇
67-56-1
Dichloromethane, 99.5%, AR, Iron drum packaging
二氯甲烷
75-09-2
972528
危化品

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 参考文献
  1. Li, H.-X.; Yu, Z.-X. Arene Reduction by Rh/Pd or Rh/Pt under 1 atm Hydrogen Gas and Room Temperature. Org. Lett. 2024, 26, 3458.

  2. 李涵潇, 余志祥. 一种芳香化合物的氢化方法: CN2024103221423.


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