TCO-amine hydrochloride：结构特性与生物正交偶联应用解析

试剂基本参数

中文名称：反式环辛烯-氨基盐酸盐

英文名称： TCO-amine hydrochloride，TCO-NH2

CAS号：1609736-43-7

分子式：C12H22N2O2

分子量：226.32

纯度：≥95%

最大波长：416nm

外观：淡黄色或无色油状

规格：5mg，10mg（可按需定制）

试剂厂家：西安凯新生物

储存条件：-20℃避光干燥保存，避免反复冻融

试剂介绍

TCO-amine hydrochloride（反式环辛烯-氨基盐酸盐）是一种双功能点击化学试剂，分子中同时含有反式环辛烯（TCO）基团和氨基（-NH₂）基团。该试剂以盐酸盐形式提供，常被科研人员用作生物正交反应中的“桥梁分子”，连接不同的功能模块。

核心特点

超快速生物正交反应：TCO基团能与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）环加成反应，反应速率极快（二级速率常数可达10⁶ M⁻¹s⁻¹），且无需金属催化剂，是目前已知最快的生物正交反应之一。

双功能设计：末端的氨基（-NH₂）可与活性酯（如NHS酯）或羧基反应，形成稳定的酰胺键，方便将TCO基团引入目标分子。

盐酸盐增强水溶性：盐酸盐形式显著提高了试剂的水溶性和化学稳定性，便于在水相环境中储存和处理。

分子结构紧凑：该试剂分子量较小（约226），对目标分子的空间位阻影响较小，适合精密的分子修饰。

化学性质

基本参数：分子式为C₁₂H₂₂N₂O₂·HCl，分子量约为262.78，纯度通常≥95%。

反应条件：氨基参与反应时需在弱碱性环境（pH 7-9）中进行；TCO与四嗪的反应在生理pH条件（pH 6-9）下即可高效进行。

存储稳定性：TCO基团在自然条件下会缓慢异构化为顺式环辛烯而失去活性，因此试剂需在-20℃条件下密封、避光、干燥保存，不建议长期储存。

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