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凯泰莱铂系列产品-手性C(2)对称NHC卡宾中间体简介

发布人:苏州凯若利新材料科技有限公司

发布日期:2025/4/30 11:41:04

01 概述

自从1991年 Arduengo 第一次分离得到稳定的游离氮杂环卡宾后,氮杂环卡宾金属络合物的研究在近年来得到了迅速的发展。氮杂环卡宾被看作有机磷配体的代替和扩展,和三烷基磷配体相比,NHC配体给电子能力更强,与金属形成的配合物对于氧气、水更稳定,其金属络合物对许多反应有催化作用, 是一类有潜在应用价值的催化剂。

02 手性C(2)对称氮杂环卡宾作为配体的优点

  1. NHC作为一种反应中间体,反应活性非常高,与周期表中几乎所有的金属都能发生反应形成稳定的配合物。
  2. 采用大位阻且具有深手性口袋的手性N-杂环卡宾配体是反应成功的关键。精细调节配体的大小,诱导催化剂和烯烃底物之间的立体相互作用,为区域控制提供关键基础
  3. 采用具有深手性口袋的C2对称手性N-杂环卡宾配体实现反应的立体选择性控制。实现手性卡宾金属催化的精准调控

03 手性C(2)对称氮杂环卡宾参与的催化反应

反应式1

烷基无导向基辅助的非活化烯烃不对称双官能团化反应。

 

反应式2

手性NHC在这种不对称[3+2]环加成反应中显示出其作为配体的独特作用。在高产率下获得了具有三个官能团(单取代烯烃、四取代烯醇醚和酰胺)的手性四氢呋喃以及邻近的三级和四级立构中心,具有高非对映体和对映体选择性。

反应式3

催化格氏试剂共轭加成构建季碳中心的不对称性

04 相关产品

是部分手性NHC中间体,可用于合成卡宾的盐酸盐或四氟硼酸盐更多系列产品请详询。

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