3-羟基-5-甲氧基苯甲酸
中文名称:3-羟基-5-甲氧基苯甲酸
英文名称:3-Hydroxy-5-methoxybenzoic acid
CAS号:19520-75-3
分子式:C8H8O4
分子量:168.15
EINECS号:
Mol文件:19520-75-3.mol
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸 性质
| 熔点 | 202-203 °C |
|---|---|
| 沸点 | 394.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.351±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.96±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸 用途与合成方法
生产方法
19520-74-2
19520-75-3
通用方法：将3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯（4.5g，16.7mmol）溶于甲醇（30mL）中，在氮气保护下加入1M氢氧化钠溶液（60mL，60mmol）。将反应混合物于45℃搅拌1-2小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，用1M盐酸（50mL）酸化反应液，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用蒸馏水（2×30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到3-羟基-5-甲氧基苯甲酸（5a），为灰白色固体（4.02g，收率94%），熔点196-198℃。1H NMR（400MHz，丙酮-d6）δ（ppm）：7.42-7.33（5H，m，苄基Ph），7.21（1H，dd，J = 2.4,1.2Hz，H-2），7.11（1H，dd，J = 2.4,1.2Hz，H-6），6.68（1H，t，J = 2.4Hz，H-4），5.07（2H，s，苄基CH2）。所得1H NMR谱与文献报道数据一致[38]。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 415 - 422
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 6, p. 1737 - 1743
[3] Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179
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