2-(2-硝基苯基)吡啶

109-04-6

5570-19-4

4253-81-0

向含有K2CO3（4.65 g，33.6 mmol）、Pd(OAc)2（0.189 g，0.840 mmol）和PPh3（0.882 g，3.36 mmol）的170 mL DME/EtOH/H2O（4:1:1）悬浮液中，依次加入2-硝基苯硼酸（3.37 g，20.2 mmol）和2-溴吡啶（1.60 mL，16.8 mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌过夜后，进行减压浓缩。向浓缩残余物中加入水（100 mL）和Et2O（100 mL），水层用Et2O（50 mL×2）萃取。合并的有机层用盐水（50 mL）洗涤，经Na2SO4干燥后蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/EtOAc = 6:1）纯化，得到2-(2-硝基苯基)吡啶（2.23 g，产率66%）为白色固体。产物的光谱数据与文献报道一致：Rf = 0.28（己烷/EtOAc = 2:1）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.66（d，J = 5.0 Hz，1H），7.91（d，J = 8.2 Hz，1H），7.81（dd，J = 7.7, 7.7 Hz，1H），7.68（d，J = 7.2 Hz，1H），7.63（dd，J = 7.7, 7.7 Hz，1H），7.55（dd，J = 7.7, 7.2 Hz，1H），7.48（d，J = 8.2 Hz，1H），7.32（dd，J = 7.7, 5.0 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1539 - 1551

[2] Patent: WO2009/58348, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83

[3] Patent: CN108530490, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0087; 0088; 0089