4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯

5380-42-7

89281-29-8

以噻吩-2-羧酸甲酯为原料合成4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯的一般步骤如下：将噻吩-2-羧酸甲酯（3,142.2 g，1 mol）加入到三氟乙酸（TFA，720 mL）和浓硫酸（H2SO4，180 mL）的混合溶液中。将反应混合物冷却至0°C后，分批加入N-氯代琥珀酰亚胺（NCS，333.8 g，2.5 mol）。加毕，继续搅拌反应混合物10分钟。随后，将反应液倒入冷水中淬灭。析出的固体经过滤收集，用水洗涤，并在真空下干燥，得到4,5-二氯噻吩-2-羧酸甲酯（190 g，收率90%），为浅黄色固体，熔点为58-59°C（文献值55-56°C）。产物经红外光谱（KBr）确认，显示羰基吸收峰位于1702 cm-1。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）显示：δ 7.56（s，1H，H-3），3.89（s，3H，-OCH3）。核磁共振碳谱（13C NMR，CDCl3）显示：δ 160.8, 132.5, 131.7, 129.6, 125.1, 52.6。元素分析结果（C6H4Cl2O2S）计算值：C，34.14；H，1.91；实测值：C，34.01；H，2.08%。质谱（ESI）显示分子离子峰m/z 212.1 [M + H]+。

参考文献：

[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 622 - 624