2-甲基-4-氨基-六硝基癸啉

1528735-22-9

99185-71-4

以4-叠氮基-2-甲基-6-硝基喹啉（CAS:1528735-22-9；29.9g，130mmol）为起始原料，将其悬浮于THF（450mL）中。随后，向悬浮液中加入三苯基膦（41.1g，160mmol），所得混合物于室温下搅拌20分钟。接着，加入水（45mL），并将反应液浓缩至约200mL。将浓缩后的溶液倒入2.5M HCl水溶液（1.5L）中，剧烈搅拌至固体完全溶解。水相用乙醚（250mL×3）萃取，随后用50% NaOH水溶液调节水相pH至9。过滤收集生成的亮黄色结晶固体，用冷水（500mL）洗涤，干燥后得到2-甲基-6-硝基喹啉-4-胺（25.2g，收率95%），为亮黄色结晶固体：熔点>250℃；TLC Rf 0.37（展开剂比例95:4.5:0.5 CHCl3:MeOH:水溶液，MeNH2）；1H-NMR（DMSO-d6）δ9.22（d，1H），8.25（dd，1H），7.77（d，1H），7.30（s，br，2H），6.55（s，1H），2.45（s，3H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 419 - 434