5-溴-2-氰基苯乙腈

英文名称:5-Bromo-2-cyanobenzeneacetonitrile
CAS号:925672-88-4
分子式:C9H5BrN2
分子量:221.05
EINECS号:
Mol文件:925672-88-4.mol
5-溴-2-氰基苯乙腈 结构式

5-溴-2-氰基苯乙腈 性质

沸点 345.2±27.0 °C(Predicted)
密度 1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
外观 浅黄色至黄色固体

5-溴-2-氰基苯乙腈 用途与合成方法

生产方法 
4-溴-2-氟苯甲腈

105942-08-3

氰乙酸甲酯

105-34-0

5-溴-2-氰基苯乙腈

925672-88-4

以4-溴-2-氟苯腈和氰乙酸甲酯为原料合成5-溴-2-氰基苯基乙腈的一般步骤如下:首先,将氢化钠(47.2 g,1.18 mol)悬浮于320 mL二甲基亚砜(DMSO)中,并在冰水浴中冷却至0℃。随着DMSO开始冻结,混合物逐渐变得粘稠。随后,缓慢加入氰乙酸甲酯(104 mL,1.18 mol),此过程会引起轻微的温度升高,从而使混合物变得更容易搅拌。将反应混合物在室温下搅拌30分钟。接着,通过套管将4-溴-2-氟苄腈(118 g,590 mmol,可商购自Acros Organics,订货号29049)在500 mL DMSO中的溶液加入反应体系中。将混合物加热至内部温度为90℃。反应完成后,冷却混合物并静置过夜。向反应混合物中加入1.2 L水,并在3小时内加热至内部温度为104℃。再加入2.3 L水,将混合物加热回流16小时。之后,将混合物冷却至5℃,并加入0.2 N盐酸(700 mL),在5℃下搅拌30分钟。过滤所得沉淀,用水洗涤并干燥,最终得到目标产物4-溴-2-(氰基甲基)苄腈(102 g,产率78%)。产物经LCMS(API-ES)分析,m/z:223,221([M-H]+)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 3, p. 487 - 489

[2] Patent: WO2009/11871, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189

[3] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 159

[4] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55

[5] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 17, p. 9682 - 9695

安全信息

危险品运输编号3439
危险等级6.1
包装类别Ⅲ

5-溴-2-氰基苯乙腈 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0292567288403 5-溴-2-氰基苯乙腈 925672-88-4 1G 298
2026-09-15 XW0292567288402 5-溴-2-氰基苯乙腈 925672-88-4 250MG 75

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中文名称:5-溴-2-氰基苯乙腈
英文名称:4-bromo-2-(cyanomethyl)benzonitrile
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纯度:98%
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