五氯苯酚

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五氯苯酚

中文名称:五氯苯酚

英文名称:Pentachlorophenol

CAS号:87-86-5

分子式:C6HCl5O

分子量:266.34

EINECS号:201-778-6

Mol文件:87-86-5.mol

五氯苯酚性质

熔点	165-180 °C(lit.)
沸点	310 °C(lit.)
密度	1.978 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度	9.2 (vs air)
蒸气压	40 mm Hg ( 211.2 °C)
折射率	1.6310 (estimate)
闪点	11 °C
储存条件	0-6°C
溶解度	氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)	4.80 (Blackman et al., 1955) 5.3 (Eder and Weber, 1980)
水溶解性	80 mg l^-1(30 °C)
形态	液体
比重	1.979
比热容	Cp(crystal): 0.76 J/(g·K), at 25℃
Merck	7109
BRN	1285380
Henry's Law Constant	21 (quoted, Petrasek et al., 1983)
暴露限值	ACGIH:TLV-TWA 0.5 mg/m3 (0.05 ppm),Inhalable fraction and vapor; TLV-STEL 1 mg/m3 (0.1 ppm),Inhalable fraction and vapor OSHA:PEL-TWA 0.5 mg/m3 NIOSH:REL-TWA 0.5 mg/m3
稳定性	稳定的。与强氧化剂不相容。
CAS 数据库	87-86-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类	1 (Vol. 53, 71, 117) 2019
EPA化学物质信息	Pentachlorophenol (87-86-5)

五氯苯酚用途与合成方法

概述

五氯苯酚(简称PCP)外观为白色薄片或结晶状固体，常含一分子结晶水，稍热有极强辛辣臭味。溶于水时生成有腐蚀性的盐酸气；工业品为灰黑色粉末或片状固体，熔点187～189℃，，沸点约309-310℃（分解）。难溶于水，溶解度(20℃)20～25mg/L，溶于大多数有机溶剂如乙醇、乙醚，苯等，略溶于冷石油醚，但在四氯化碳和石蜡中溶解度不大。呈酸性，在无湿气存在时，对多数金属无腐蚀作用,与氢氧化钠反应生成能溶于水的白色钠盐晶体。与强氧化剂不相容。稳定性好，在550℃空气中不着火。工业上由苯酚在催化剂存在下直接氯化或用六六六无效体（α，β -异构体）制得。
五氯苯酚(PCP)是一种重要的防腐剂,它能阻止真菌的生长、抑制细菌的腐蚀作用,长期以来均被用作皮革品和木材的防霉剂，对防治霉菌与一般虫类（如白蚁）均有效，其钠盐用于消灭血吸虫中间宿主钉螺和防治稗草等。对鱼类等水生物动物敏感等，水中含量达0.1-0.5ppm即致死。有机毒品，可通过皮肤吸收，对肝、肾有损害。误食会中毒，严重时导致死亡。但在过去的十年，医学研究发现若经常与含五氯苯酚(PCP)的产品接触，极有可能影响人体健康，而症状包括头痛、腹痛、呕吐及对中央神经系统有所损害。
德国政府已设立法例规定产品含有五氯苯酚(PCP)的成份不得高于5PPM，这条例应用于各种曾受PCP及PCP化合物处理过的产品，如手袋和手表带等。所有出口到德国市场出售的产品，必须通过以上测试。
中国的生态纺织标准和国际生态纺织协会的oeko-tex标准100均对纺织品中的PCP残留量规定了不得超过0.5mg/kg(婴幼儿用品不得超过 0.05mg/kg)的限量。

化学性质

纯品为白色晶体。熔点：带1个结晶水者174℃；无水物191℃，沸点309-310℃（100.525kPa，分解），相对密度1.978（22/4℃）。溶于稀碱液及丙酮、乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。

用途

用于有机合成，稻田防除稗草及木材防腐。也是广泛使用的防霉剂，灭菌效力高，适用于聚氯乙烯等塑料、涂料、皮革、粘合剂、橡胶、纤维、纸张等，一般用量0.1-0.5%。用于防治白蚁钉螺等亦有效。

用途

用作喷气式发动机燃料

用途

用作农药分析标准物质

生产方法

利用六六六无效体为原料，经高压水解制得五氯酚钠，再经酸化即为五氯酚。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 27 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 36 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 10 毫克/24小时中度; 眼睛-兔 0.1 毫升/24小时轻度

可燃性危险特性

不燃; 受热分解有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

职业标准

TWA 0.5 毫克/立方米; STEL 1.5 毫克/立方米

安全信息

危险品标志	T+,N,T,F,Xn
危险类别码	24/25-26-36/37/38-40-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-52/53-51/53
安全说明	22-36/37-45-52-60-61-16-7
职业暴露等级	C
职业暴露限值	TWA: 0.5 mg/m3 [skin]
危险品运输编号	UN 3155
WGK Germany	3
RTECS号	SM6300000
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	II
海关编码	29081100
存储类别	6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2）剧毒的危险物质
危险性类别	急性毒性类别2 吸入急性毒性类别3 经皮急性毒性类别3经口危害水生环境-急性危害类别1 危害水生环境-长期危害类别1 致癌性类别2 眼部刺激类别2 经皮刺激类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
毒害物质数据	87-86-5(Hazardous Substances Data)
毒性	Pentachlorophenol (PCP) is very toxic to plants and are used as preharvest defoliants and general herbicides. Their use as herbicides is currently restricted to nonagricultural uses along drainage ditches, driveways, and fencerows. Commercial (technical) grades of PCP commonly contain manufacturing by- products, such as dioxin (HxCDD), which can be more toxic than the PCP itself. Another contaminant in PCP is HCB (Hexachlorobenzene). The use of PCP is being phased out because of the discovery of these highly toxic contaminants (9). PCP is a Restricted Use Pesticide (RUP). Restricted Use Pesticides may be purchased and used only by certified applicators. In 1988 the EPA announced further restrictions on the use of PCP as in the pulp and paper industry where it is used in paper coatings, sizing, adhesives and in inks. Registration for use in cooling towers and for certain oil well operations was also cancelled. The 1988 regulations also required compliance with dioxin (HxCDD) concentration limits in the final product.
立即威胁生命和健康浓度	2.5 mg/m3