1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one 性质
| 沸点 | 468.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.14±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.19±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H20BNO3/c1-14(2)15(3,4)20-16(19-14)11-6-7-12-10(8-11)9-13(18)17(12)5/h6-8H,9H2,1-5H3 |
| InChIKey | IGFPFGIDECTAJQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C2=C(C=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=C2)CC1=O |
1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one 用途与合成方法
20870-90-0
73183-34-3
1220696-38-7
1. 在微波反应瓶中依次加入5-溴-1-甲基-2-氧代二氢吲哚（537 mg，2.375 mmol）、联硼酸频那醇酯（987 mg，3.89 mmol）、乙酸钾（636 mg，6.48 mmol）、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2（88 mg，0.108 mmol）和1,2-二甲氧基乙烷（15.6 mL）。 2. 将反应混合物在80℃下搅拌反应过夜。 3. 反应完成后，将反应液浓缩，去除溶剂。 4. 通过硅胶柱色谱法（Biotage系统，环己烷/乙酸乙酯梯度洗脱）纯化粗产物，得到目标化合物1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮（500 mg，收率85%）。 5. 产物结构经1H-NMR（500 MHz, CDCl3）确认：δ 7.78 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 6.84 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 3.52 (s, 2H), 3.24 (s, 3H), 1.36 (s, 12H)。 6. LC-MS（ESI, m/z）分析显示：Rt = 2.90 min，[M-H]- m/z = 274（HPLC方法E）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/144290, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[2] Patent: WO2010/130794, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55
[3] Patent: US2016/9720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0589
[4] Patent: US2016/9712, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0365
[5] Patent: US2016/289238, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0318; 0319
1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02122069638703 | 1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮 | 1220696-38-7 | 1G | 1231 |
| 2026-09-15 | XW02122069638702 | 1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮 | 1220696-38-7 | 250MG | 397 |
