5-溴-6-硝基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮

34598-49-7

723760-74-5

以5-溴茚酮为起始原料合成5-溴-6-硝基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤：将发烟硝酸（166 mL）冷却至-15℃，随后分批加入5-溴茚满-1-酮（25 g，0.118 mol）。在-10℃至-15℃的温度范围内搅拌反应混合物4小时30分钟。反应完成后，将反应物料缓慢倒入预先冷却的冰水（1600 mL）中。通过抽滤收集析出的沉淀，用水洗涤，随后将沉淀溶解于二氯甲烷中，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。蒸发除去溶剂后，通过从乙醇中重结晶纯化残余物，得到目标产物（15.3 g，产率：51%）。产物的熔点为130℃。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：2.75-2.82（m，2H），3.18-3.25（m，2H），7.89（s，1H），8.10（s，1H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 41, p. 7753 - 7756

[2] Patent: WO2004/63148, 2004, A1. Location in patent: Page 51

[3] Patent: US2018/51013, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0694; 0695