2-甲磺酰基苯硼酸频哪醇酯
2-甲磺酰基苯硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
33951-33-6
73183-34-3
879648-22-3
步骤1：在氮气保护下，将1-溴-2-(甲基磺酰基)苯（800 mg，3.40 mmol）、双(频哪醇ato)二硼（1040 mg，4.08 mmol）和乙酸钾（668 mg，6.81 mmol）溶于二恶烷（4 mL）中，通过鼓泡氮气脱气。随后加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物（139 mg，0.170 mmol），将反应混合物加热至95℃，保持2小时。反应完成后，用乙酸乙酯（30 mL）稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤。有机层用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂后，通过硅胶柱色谱法（40 g柱，梯度洗脱：0至40%乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到4,4,5,5-四甲基-2-(2-(甲基磺酰基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（626 mg，产率65%），为无色油状物。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 8.03（dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H），7.72-7.67（m, 1H），7.61（dtd, J = 18.6, 7.4, 1.5 Hz, 2H），5.32（s, 1H），3.24（s, 3H），1.43（s, 12H）；LCMS（M + H）= 283.2；HPLC RT = 0.89 min（柱：BEH C18 2.1×50 mm；流动相A：含0.05% TFA的水；流动相B：含0.05% TFA的乙腈；梯度：2-98% B，1.6 min；流速：0.8 mL/min）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/100282, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 282; 283
[2] Patent: US2016/176864, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0802; 0803
