4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(2-methoxyphenol)
4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(2-methoxyphenol)
4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(2-methoxyphenol) 性质
| 沸点 | 646.428±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.178±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.832±0.35(predicted) |
4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(2-methoxyphenol) 用途与合成方法
458-37-7
100-63-0
828911-76-8
以(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮和苯肼为起始原料，合成4,4'-((1-苯基-1H-吡唑-3,5-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(2-甲氧基苯酚)的一般步骤如下：将天然混合物中分离得到的姜黄素I（1 mmol）与苯基肼（1 mmol）在适量乙醇中混合。向该混合物中加入乙酸（2 mL），随后进行微波辐射（300 W，2分钟），期间每15秒进行一次加热-冷却循环以防止溶剂蒸发。反应完成后，将混合物用水（10 mL）稀释，过滤收集沉淀物。粗产物通过干柱快速色谱法进行纯化，使用TLC级硅胶-G作为固定相，氯仿-乙酸乙酯（体积比2:1）作为洗脱液。经纯化后，得到目标化合物3,5-双[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-苯基吡唑（CNB-001），为红棕色无定形固体，产率87%，熔点88-89°C（文献值：89°C）。元素分析（C27H24N2O4）计算值：C, 73.62; H, 5.49; N, 6.36。实测值：C, 73.48; H, 5.61; N, 6.28。红外光谱（KBr, cm-1）：3510, 3030, 1595, 1508, 1273, 1029, 960, 761, 696。1H NMR（300 MHz, CDCl3）：δ 3.89（s, 3H）, 3.92（s, 3H）, 5.68（br s, 2H）, 6.71（d, J = 15.9 Hz, 2H）, 6.82-7.14（m, 9H）, 7.33-7.52（m, 5H）。FAB MS（NBA基质）m/z: 441.58 [M + H]+。计算值（C27H24N2O4 + H）+: m/z 441.18。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 20, p. 6040 - 6047,8
[2] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 91, # 1, p. 338 - 343
