4-氨基-N-甲基吲哚

英文名称:1-Methyl-1H-indol-4-amine
CAS号:85696-95-3
分子式:C9H10N2
分子量:146.19
EINECS号:
Mol文件:85696-95-3.mol
4-氨基-N-甲基吲哚 结构式

4-氨基-N-甲基吲哚 性质

沸点 328.0±15.0 °C(Predicted)
密度 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa) 5.04±0.10(Predicted)
形态 solid
外观 棕色至黑色固体

4-氨基-N-甲基吲哚 用途与合成方法

生产方法 
1-甲基-4-硝基-1H-吲哚

91482-63-2

4-氨基-N-甲基吲哚

85696-95-3

以1-甲基-4-硝基-1H-吲哚为原料合成4-氨基-N-甲基吲哚的一般步骤:将还原铁粉(3.36 g,60 mmol)分批加入含有1-甲基-4-硝基-1H-吲哚(40 mmol)、浓盐酸(5 mL)和乙醇(100 mL)的沸腾混合物中。将所得悬浮液回流1小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,用氨水中和反应混合物,过滤以除去铁残余物,并用乙醇(30 mL)洗涤。将滤液蒸发浓缩,然后用乙酸乙酯(100 mL)稀释。有机相依次用盐水(25 mL)和水(2×50 mL)洗涤,用硫酸镁干燥,蒸发溶剂后得到残余物1-甲基-1H-吲哚-4-基胺(7)。产物为灰色固体,熔点95-96°C,产率85%。1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 7.02(t,1H,J = 7.8 Hz,H-6),6.86(d,1H,J = 3.3 Hz,H-2),6.74(d,1H,J = 8.7 Hz,H-5),6.33(d,1H,J = 8.7 Hz,H-7),6.32(d,1H,J = 3.3 Hz,H-3),3.82(br s,2H,NH2-4),3.61(s,3H,CH3-1)。元素分析计算值(C9H10N2):C,73.94;H,6.89;N,19.16;实测值:C,73.80;H,6.80;N,19.30%。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 4, p. 871 - 887

[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 13, p. 1324 - 1325

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 9, p. 3417 - 3427

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 8, p. 1104 - 1107

[5] Patent: US2009/227575, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 17

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
海关编码2933998090

4-氨基-N-甲基吲哚 价格(试剂级)

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2024-11-08 XW028569695302 1-甲基-1H-吲哚-4-胺 85696-95-3 1G 188

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