1,4-二苄氧基-2-硝基苯

英文名称:1,4-DIBENZYLOXY-2-NITROBENZENE
CAS号:51792-85-9
分子式:C20H17NO4
分子量:335.35
EINECS号:
Mol文件:51792-85-9.mol
1,4-二苄氧基-2-硝基苯 结构式

1,4-二苄氧基-2-硝基苯 性质

熔点 82-84°C
沸点 522.2±40.0 °C(Predicted)
密度 1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature

1,4-二苄氧基-2-硝基苯 用途与合成方法

生产方法 
4-苯二酚二苄醚

621-91-0

1,4-二苄氧基-2-硝基苯

51792-85-9

在0℃条件下,将70%硝酸(19.5 mL,437.4 mmol,2.0当量)缓慢滴加至对苯二酚二苄醚(63.5 g,218.7 mmol,1.0当量)的冰醋酸(400 mL)悬浮液中。保持反应混合物在0℃下搅拌3小时。随后,将反应液倒入水(1500 mL)中,过滤收集析出的沉淀。沉淀用水(1500 mL)洗涤后,溶解于氯仿(300 mL)中,经硫酸镁干燥,减压浓缩得到黄色固体状硝基化合物1,4-二苄氧基-2-硝基苯(73.04 g,收率100%)。熔点为80-81℃(文献值:80-81℃)。核磁共振氢谱(400 MHz, CDCl3)δ: 7.49 (1H, d, J=3.0 Hz, H-3), 7.46-7.30 (10H, m, OCH2Ph), 7.12 (1H, dd, J=9.2, 3.1 Hz, H-5), 7.05 (1H, d, J=9.2 Hz, H-6), 5.18 (2H, s, CH2), 5.05 (2H, s, CH2)。核磁共振碳谱(101 MHz, CDCl3)δ: 152.30 (C), 146.39 (C), 135.97 (C), 135.88 (C), 128.75 (CH), 128.70 (CH), 128.37 (CH), 128.22 (CH), 127.59 (CH), 127.15 (CH), 121.54 (CH), 117.24, 111.18 (CH), 72.10 (CH2), 70.94 (CH2)。红外光谱(ATR, cm-1): 1520 (NO2), 1497 (CAr-CAr), 1341 (NO2)。质谱(ESI): m/z 358 [M+Na]+, 100%。高分辨质谱(HRMS): 实测值 358.1034,C20H17NNaO4计算值 356.1050。光谱数据与文献报道一致。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 51, p. 9571 - 9578

[2] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 129 - 135

[3] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 8, p. 2645 - 2667

[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 66, p. 7313 - 7315

[5] Patent: CN108530242, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0063-0065

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号2811
危险等级6.1
海关编码2909309090

MSDS信息

语言:Chinese
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