(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮

英文名称:(4-Methylpiperazin-1-yl)(4-nitrophenyl)Methanone
CAS号:21091-98-5
分子式:C12H15N3O3
分子量:249.27
EINECS号:
Mol文件:21091-98-5.mol
(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮 结构式

(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮 性质

沸点 423.9±40.0 °C(Predicted)
密度 1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 6.59±0.10(Predicted)

(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮 用途与合成方法

生产方法 
N-甲基哌嗪

109-01-3

4-硝基苯甲酰氯

122-04-3

(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮

21091-98-5

以N-甲基哌嗪和4-硝基苯甲酰氯为原料合成(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮的一般步骤:将4-硝基苯甲酰氯(1g,5.39mmol)溶解于乙腈(50mL)中,冷却至10℃后,缓慢加入1-甲基哌嗪。反应混合物在此温度下搅拌10分钟,随后继续搅拌1小时。然后,加入三乙胺(1.49mL,10.78mmol)并继续搅拌半小时。反应完成后,将混合物用冰冷的水(150mL)稀释,并用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到黄色固体产物(4-甲基哌嗪-1-基)(4-硝基苯基)甲酮(1.1g,收率82%)。薄层色谱(TLC)分析条件:10%甲醇/二氯甲烷,Rf=0.6。核磁共振氢谱(1H NMR,400MHz,CDCl3)δ:8.28(d,J=8.5Hz,2H),7.56(d,J=8.5Hz,2H),3.88(宽单峰,4H),3.46(宽单峰,4H),2.40(s,3H)。电喷雾质谱(ESI/MS)m/z:250.0(M+H)。

参考文献:

[1] Patent: US2018/223077, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0116-0117

[2] Patent: US2008/214558, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24

[3] Patent: WO2004/26829, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 94

[4] Patent: WO2004/63195, 2004, A1. Location in patent: Page 60

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 9, p. 2740 - 2744

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