4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯
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4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 114-115 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 374.4±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.409 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.01±0.40(Predicted) |
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯 用途与合成方法
![5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-D]-嘧啶-6-羧酸乙酯](/CAS/GIF/17417-67-3.gif)
17417-67-3
![4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯](/CAS/GIF/101667-98-5.gif)
101667-98-5
以5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-D]-嘧啶-6-羧酸乙酯（425mg，1.783mmol）为原料，在甲苯（8mL）中溶解后，依次加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，248μL，1.426mmol，0.8当量）和三氯氧磷（POCl3，199μL，2.14mmol，1.2当量）。将反应混合物置于120-125℃油浴中加热回流3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后缓慢倒入冰冷却的饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）和乙酸乙酯（EtOAc，50mL）的混合体系中，并迅速搅拌以彻底淬灭过量的三氯氧磷。分离有机相和水相，有机相再用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）洗涤一次。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并减压浓缩，得到4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯（25B）为黄色固体（432mg，收率94%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/42537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 148 - 160
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 9, p. 1663 - 1669
[4] Pharmazie, 1993, vol. 48, # 3, p. 192 - 194
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1985, vol. 21, # 7, p. 767 - 770
