3-溴-5-羟基苯甲醛

英文名称:5-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS号:199177-26-9
分子式:C7H5BrO2
分子量:201.02
EINECS号:
Mol文件:199177-26-9.mol
3-溴-5-羟基苯甲醛 结构式

3-溴-5-羟基苯甲醛 性质

熔点 134-138 °C
沸点 292.0±20.0 °C(Predicted)
密度 1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.28±0.10(Predicted)
颜色 红色

3-溴-5-羟基苯甲醛 用途与合成方法

生产方法 
3,5-二溴苯酚

626-41-5

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

3-溴-5-羟基苯甲醛

199177-26-9

步骤-1:3-溴-5-羟基苯甲醛的合成:在-78℃下,向3,5-二溴苯酚(2.5g,9.92mmol)的四氢呋喃(THF,25mL)溶液中缓慢滴加2.5M正丁基锂(n-BuLi,7.9mL,19.84mmol),滴加时间控制在15分钟内。反应混合物在-78℃下继续搅拌20分钟,随后滴加干燥的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,15.29mL,198.4mmol)。维持-78℃反应30分钟后,将反应混合物升温至室温并搅拌1小时。反应完成后,用饱和氯化铵溶液(200mL)淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc,3×250mL)进行萃取。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱(100-200目,洗脱剂:0-6%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化,得到目标化合物3-溴-5-羟基苯甲醛(1.0g,收率50.12%),为白色固体。核磁共振氢谱(1H NMR,400MHz,DMSO-d6):δ(ppm):10.5(宽峰,1H),9.85(单峰,1H),7.50(单峰,1H),7.25(双峰,2H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/184405, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0135; 0141; 0148; 0154; 0160; 0166; 0173; 0184

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 49, p. 15746 - 15750

[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15952 - 15957,6

[4] Patent: WO2018/114965, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26

[5] Patent: WO2008/58387, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20

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海关编码2913000090

3-溴-5-羟基苯甲醛 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-10-13 XW0219917726906 3-溴-5-羟基苯甲醛 199177-26-9 25G 2339
2026-10-13 XW0219917726905 3-溴-5-羟基苯甲醛 199177-26-9 10G 957

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英文名称:3-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde
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纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;15g;25g;100mg;250mg
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