(R)-1-(3-氯苯基)-1,2-乙二醇

16273-37-3

80051-04-3

一般步骤：制备实施例23（R）-（-）-1-（3'-氯苯基）-1,2-乙二醇STR126。向氢化铝锂（3.26 g）的四氢呋喃（100 mL）悬浮液中加入（R）-3'-氯代扁桃酸（5.0 g，购自Nittou Chemical Industry），将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应溶液用冰浴冷却，缓慢加入氨水以淬灭过量的氢化铝锂，随后过滤除去不溶性沉淀。滤液用乙酸乙酯（100 mL×3）萃取，合并有机相并用饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）为洗脱剂，得到(R)-1-(3-氯苯基)-1,2-乙二醇3.83 g（产率=83%），为浅黄色油状物。[α]D26 = -52.9°（c 1.14，CHCl3）；1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 2.11（br t, J = 4.9 Hz, 1H, 与氧化氘交换），2.66（br d, J = 3.4 Hz, 1H, 与氧化氘交换），3.64（ddd, J = 3.9 Hz, 7.8 Hz, 11.7 Hz, 1H），3.78（ddd, J = 3.4 Hz, 6.8 Hz, 10.7 Hz, 1H），4.75-4.88（m, 1H），7.20-7.36（m, 3H），7.39（s, 1H）。

参考文献：

[1] Patent: US6130243, 2000, A

[2] Patent: US6642395, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 17