2,3-二甲基苯腈

583-71-1

68-12-2

5724-56-1

22884-95-3

通用方法：在-70℃下，将正丁基锂（1.67M己烷溶液，3.3mL，5.5mmol）缓慢滴加至4-溴-1,2-二甲苯（855mg，5.0mmol）的四氢呋喃（THF，5mL）溶液中。滴加完毕后，保持反应混合物在-70℃下搅拌30分钟。随后，将反应体系缓慢升温至0℃，并继续搅拌5分钟。接着，向反应混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.43mL，5.5mmol），并在0℃下搅拌反应混合物。1小时后，向反应体系中依次加入氨水溶液（10mL，150mmol）和碘（I2，1.40g，5.5mmol），然后将反应混合物转移至室温下搅拌2小时。反应完成后，用饱和亚硫酸钠（Na2SO3）水溶液（15mL）淬灭反应，随后用乙醚（Et2O，3×20mL）萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。通过减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物4-甲基苄腈，纯度超过80%。粗产物通过硅胶短柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到纯的4-甲基苄腈，产率80%，为无色固体。

参考文献：

[1] Synlett, 2010, # 10, p. 1562 - 1566

[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 958 - 964