2-乙烯基苯甲醛

英文名称:2-vinylbenzaldehyde
CAS号:28272-96-0
分子式:C9H8O
分子量:132.16
EINECS号:
Mol文件:28272-96-0.mol
2-乙烯基苯甲醛 结构式

2-乙烯基苯甲醛 性质

沸点 77-82 °C(Press: 1.7 Torr)
密度 1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
形态 油状
颜色 无色

2-乙烯基苯甲醛 用途与合成方法

生产方法 
2-溴苯乙烯

2039-88-5

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

2-乙烯基苯甲醛

28272-96-0

步骤1:在氮气保护下,将1-溴-2-乙烯基苯(3g,16.4mmol)溶于无水THF(20mL)中,冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂(2.5M己烷溶液,7.2mL,18.0mmol),保持温度低于-70℃。滴加完毕后,在-70℃下继续搅拌反应混合物1小时。随后,向反应体系中加入N,N-二甲基甲酰胺(1.8g,24.6mmol),并缓慢升温至室温,继续搅拌30分钟。反应完成后,将混合物倒入水(20mL)中,用乙酸乙酯(20mL×2)萃取水层。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到2-乙烯基苯甲醛(2.0g,收率91%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 7, p. 1979 - 1991

[2] Patent: US2017/37038, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0096; 0147; 0148

[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 2222 - 2229

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2473 - 2477

[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 2513 - 2517,5

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