2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯

英文名称:2-Amino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
CAS号:4815-32-1
分子式:C8H11NO2S
分子量:185.24
EINECS号:
Mol文件:4815-32-1.mol
2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 结构式

2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 性质

熔点 47.0 to 51.0 °C
沸点 292℃
密度 1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 131℃
储存条件 2-8°C(protect from light)
形态 固体
酸度系数(pKa) 0.43±0.10(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色

2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 用途与合成方法

生产方法 
丙醛

123-38-6

氰乙酸乙酯

105-56-6

2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯

4815-32-1

向装有N,N-二甲基甲酰胺(DMF,100 mL)的三颈烧瓶中依次加入氰基乙酸乙酯(56.6 g,0.5 mol)、硫粉(16.0 g,0.5 mol)和三乙胺(50.5 g,0.5 mol),搅拌至完全溶解。随后,缓慢滴加丙醛(31.9 g,0.55 mol)的乙醛(15 mL)溶液。反应过程中,内部温度自然升至60℃,并在该温度下持续搅拌加热。反应完成后,将反应混合物缓慢倒入水中,用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相,依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后,减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法(MERCK Kiesel gel 60,洗脱剂为20%乙酸乙酯-正己烷)纯化,得到2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯(81.8 g,收率89%)。产物经1H-NMR(400 MHz,CDCl3)表征:δ 1.33(t,3H,J = 7.2 Hz),2.26(d,3H,J = 1.2 Hz),4.25(q,2H,J = 7.2 Hz),5.76(br.s,2H),6.61(q,1H,J = 1.2 Hz)。

参考文献:

[1] Patent: EP1544202, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54

[2] Journal of Sulfur Chemistry, 2014, vol. 35, # 3, p. 261 - 269

[3] Patent: US2009/131455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8

[4] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 4, p. 711 - 716

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 324 - 340

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码20/21/22
安全说明3/7-36/37
危险等级IRRITANT
海关编码29349990

2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 价格(试剂级)

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2026-09-15 XW02481532104 2-氨基-5-甲基噻吩-3-甲酸乙酯 4815-32-1 5g 592
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中文名称:2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯
英文名称:Ethyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate
CAS:4815-32-1
纯度:97%
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