2,5-二氟-4-碘苯胺

367-30-6

155906-13-1

以2,5-二氟苯胺为原料合成2,5-二氟-4-碘苯胺的一般步骤：在室温下，将2,5-二氟苯胺（0.5 g，3.9 mmol）、NaHCO3（0.8 g，9.8 mmol）、I2（2.5 g，9.8 mmol）和H2O（50 mL）混合并搅拌。反应2小时后，加入Na2SO3（1 g，8 mmol），随后用CH2Cl2（2×50 mL）萃取反应混合物。合并有机层，用H2O（50 mL）洗涤，干燥（MgSO4），并通过Al2O3柱进行快速色谱纯化。在真空下蒸发溶剂，得到棕色固体产物2,5-二氟-4-碘苯胺（0.9 g，产率91%）。产物的1H和13C NMR谱与文献数据一致。红外光谱（KBr，cm-1）：3464, 3379, 3042, 2926, 2855, 1632, 1501, 1414, 1323, 1298, 1234, 1184, 1167, 864, 837, 795, 733, 596, 444。1H NMR（500.13 MHz，CDCl3）：δ=7.27（dd，1H，JH3,F2=9.9，JH3,F5=5.6 Hz，H3），6.52（d，1H，JH6,F5=8.7，JH6,F2=7.7 Hz，H6），3.91（br s，2H，NH2）。13C NMR（125.76 MHz，CDCl3）：δ=158.0（d，1JC5,F5=239.1 Hz，C5），147.4（d，1JC2,F2=239.6 Hz，C2），135.7（dd，2JC1,F2=14.7，3JC1,F5=10.6 Hz，C1），123.8（dd，2JC3,F2=22.8，3JC3,F5=3.5 Hz，C3），102.7（dd，2JC6,F5=29.9，3JC6,F2=3.7 Hz，C6），62.8（dd，2JC4,F5=29.1，3JC4,F2=8.1 Hz，C4）。19F NMR（282.37 MHz，CDCl3）：δ=-101.5（ddd，1F，JF5,F2=13.4，JF5,H6=8.7，JF5,H3=5.6 Hz，F5），-140.0（ddd，1F，JF2,F5=13.4，JF2,H3=9.9，JF2,H6=7.7 Hz，F2）。高分辨质谱（EI）：m/z计算值254.9351 [M]+，实测值254.9356。

参考文献：

[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 188, p. 85 - 98

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2000, vol. 78, # 8, p. 1081 - 1088

[3] Patent: US5356558, 1994, A

[4] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 3, p. 555 - 564