8-氯喹唑啉-4(1H)-酮

英文名称:8-Chloroquinazolin-4(1H)-one
CAS号:101494-95-5
分子式:C8H5ClN2O
分子量:180.59
EINECS号:
Mol文件:101494-95-5.mol
8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 结构式

8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 性质

熔点 302℃
沸点 327.4±44.0 °C(Predicted)
密度 1.50±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
形态 固体
酸度系数(pKa) 0.05±0.20(Predicted)
颜色 米白色

8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 用途与合成方法

8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 是 PARP-1 酶的抑制剂,其 IC50 值为 5.65 μM。
生产方法 
2-氨基-3-氯苯甲酸

6388-47-2

formamide

77287-34-4

8-氯喹唑啉-4(1H)-酮

101494-95-5

一般步骤:向三颈烧瓶中加入2-氨基-3-氯苯甲酸(1当量)和过量的甲酰胺(6当量)。将反应混合物在140℃下加热4-6小时,反应进程通过薄层色谱法(TLC)监测。反应完成后,向混合物中加入冰水。过滤析出的固体,用水洗涤,随后溶解于乙酸乙酯中,用无水硫酸镁干燥并浓缩,得到纯的8-氯喹唑啉-4-醇。若产物未析出,则用乙酸乙酯萃取反应混合物,经无水硫酸镁干燥后浓缩,得到喹唑啉-4(3H)-酮衍生物1-9,11-15,17-21和23。 制备氨基衍生物10,16和22的通用方法:在反应烧瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物(0.3g,1.56mmol)、6mL乙酸乙酯和二水合氯化亚锡(2.12g,9.42mmol),将混合物回流8小时。冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,随后用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥并浓缩,得到目标氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物10,16和22。 将取代的邻氨基苯甲酸(1g)溶于过量乙酸酐(10mL)中,室温搅拌4-7小时,反应进程通过TLC监测。真空除去溶剂后,将残余物与氨水溶液搅拌7小时。反应完成后,用乙酸乙酯(3×10mL)萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥并浓缩,得到化合物26-30,31a和32。 2-甲基-8-硝基喹唑啉-4(3H)-酮中间体(31a)还原为化合物31的方法与上述合成化合物10,16和22的方法相同。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273

[2] Huaxue Xuebao, 1956, vol. 22, p. 335,336

[3] Scientia Sinica (English Edition), 1958, vol. 7, p. 1035,1036

[4] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153

[5] Patent: WO2010/59627, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50

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8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 价格(试剂级)

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2026-09-15 XW0210149495503 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 101494-95-5 5G 822
2026-09-15 XW0210149495502 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 1g 287

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