2-硝基-5-溴苯甲醇

6950-43-2

1241894-37-0

以5-溴-2-硝基苯甲酸为原料合成(5-溴-2-硝基苯基)甲醇的一般步骤：向5-溴-2-硝基苯甲酸（280g，1.14mol，1.0当量）的四氢呋喃（THF，1.5L）溶液中缓慢滴加10M硼烷-二甲硫醚（BH3-Me2S）的THF溶液（119.7mL，1.05当量），滴加时间为30分钟。滴加完毕后，将反应混合物加热至70℃并维持此温度反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入甲醇（MeOH，100mL）以淬灭反应，随后进行减压浓缩。向浓缩后的残余物中加入石油醚/乙酸乙酯混合溶剂（1000mL，体积比10:1），搅拌1小时。通过过滤收集析出的沉淀，得到目标产物(5-溴-2-硝基苯基)甲醇（160g，689mmol，产率60.49%），为白色固体。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）确认：δ=7.98-7.91（m，2H），7.55（dd，J=1.8,8.8Hz，1H），4.97（br.s.，2H），2.77（br.s.，1H）。质谱（ESI）显示[M+H]+峰为232.2/234.2。

参考文献：

[1] Patent: WO2018/68017, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 154; 156; 157

[2] Patent: US2017/190713, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0189

[3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 12, p. 3706 - 3720

[4] Small, 2015, vol. 11, # 33, p. 4090 - 4096