2-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-5-酮

93431-20-0

3470-55-1

以化合物（CAS: 93431-20-0）为原料合成2-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-5-酮的一般步骤如下：在几分钟内向E28B（93.2 g，396 mmol）中分批加入100℃下机械搅拌的多磷酸（2000 g）。将混合物在100℃下搅拌3小时。停止外部加热后，虽然反应混合物仍保持高温，但需小心分批加入冰水混合物，以保持温度在80-100℃之间[注意：初始加入时反应放热明显，必要时使用外部冷却以维持温度在指定范围内]。继续加入冰水混合物直至总体积达到4500 mL。随后将混合物冷却至0-10℃。在外部冷却条件下，缓慢加入50%氢氧化钠水溶液，保持反应温度低于35℃，直至水相pH达到3-4。用乙酸乙酯萃取混合物，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：0-5%二乙醚/二氯甲烷），最后从二氯甲烷/己烷中结晶，得到58.5 g（产率84%）目标产物E28C。其核磁共振氢谱（300 MHz, CDCl3）数据如下：δ 7.69（d, 1H, J = 8.5 Hz），6.57（d, 1H, J = 8.5, 2.2 Hz），6.47（d, 1H, J = 2.2 Hz），2.84（m, 2H），2.69（m, 2H），1.81（m, 4H）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/249583, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77

[2] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 70 - 76