5-BROMO-2-THIOPHENEGLYOXAL HYDRATE
5-BROMO-2-THIOPHENEGLYOXAL HYDRATE 性质
| 沸点 | 364.184±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.943±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 10.312±0.41(predicted) |
5-BROMO-2-THIOPHENEGLYOXAL HYDRATE 用途与合成方法
5370-25-2
852619-28-4
以2-乙酰基-5-溴噻吩为原料合成1-(5-溴-2-噻吩基)-2,2-二羟基乙酮的一般步骤：将二氧化硒（8.66 g，78 mmol）、水（2.8 mL）和1,4-二恶烷（75 mL）的混合物加热至回流，直至所有固体完全溶解（约15分钟）。随后，向反应体系中分批加入2-乙酰基-5-溴噻吩（8 g，39 mmol）。反应混合物在回流条件下继续搅拌15小时后，冷却至室温，通过硅藻土垫（1.5英寸×3英寸直径）过滤，并用乙醚充分洗涤滤饼。滤液经减压浓缩后，得到黄色残余物。对该残余物进行Kugelrohr蒸馏（150°C/1 Torr），收集得到黄色油状物乙二醛，并立即将其加入沸水中。通过从水中重结晶，过滤并在37°C和5 Torr条件下干燥，最终得到1-(5-溴-2-噻吩基)-2,2-二羟基乙酮水合物，为白色至粉红色针状晶体（6.723 g，收率73%）。产物的结构通过1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 5.43（t，J = 6.1 Hz，1H），6.93（d，J = 6.1 Hz，2H），7.37（d，J = 4.1 Hz，1H），7.81（d，J = 4.1 Hz，1H）和13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 90.28, 122.32, 132.23, 135.73, 141.15, 189.6进行了确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/49611, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2005/49612, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6402 - 6408
