(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文名称:(S)-1-Boc-2-(methylaminomethyl)-pyrrolidine
CAS号:191231-58-0
分子式:C11H22N2O2
分子量:214.3
EINECS号:
Mol文件:191231-58-0.mol
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(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 282℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.004 |
| 闪点 | 124℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.17±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色粘稠液体 |
(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 用途与合成方法
生产方法
627-37-2
69610-40-8
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191231-58-0
以N-甲基烯丙基胺和N-BOC-L-脯氨醇为原料合成(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将Boc-L-脯氨醇（6.03g，30mmol）溶解于无水DCM（120mL）中，加入TEA（15mL）和无水DMSO（33mL）。随后，分批加入PyrSO3粉末（总计30g），每次加入5g，持续2小时，直至LCMS检测显示原料醇完全消耗。反应混合物依次用6N NaHSO4（3×100mL）和水（2×100mL）洗涤，然后转移至烧瓶中。向烧瓶中加入N-甲基烯丙基胺（2.8mL，29mmol），随后加入NaBH(OAc)3（6.36g，30mmol）。搅拌30分钟后，将混合物转移至分液漏斗中，用水（100mL）洗涤有机层，干燥并浓缩，得到油状产物（4.5g）。将此油状物溶解于THF（100mL）中，用N2气鼓泡10分钟。加入硫代水杨酸（4.1g，26.6mmol）、Pd2dba3（137mg，0.5mmol）和1,4-双（二苯基膦）丁烷（128mg，0.30mmol）。密封反应混合物，室温搅拌1小时后浓缩。依次用4N NaOH（2×50mL）和水（50mL）洗涤，干燥并浓缩，得到红色油状物。将此油状物与己烷（200mL）搅拌10分钟，分离己烷层并浓缩，得到目标产物（3.0g）。MS（M + 1）+：215.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/3724, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00214
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中文名称：(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文名称：(S)-Tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS：191231-58-0
纯度：95%
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CAS：191231-58-0
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英文名称：(S)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE
CAS：191231-58-0
纯度：95%
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