(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 性质
| 沸点 | 413.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.57±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -16.5° (C=0.01 g/ml, CHCL3) |
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 用途与合成方法
603130-12-7
603130-13-8
以(3R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸的一般步骤：向反应器中加入(3R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（1700 g，1当量，制备方法参见Kriek等人，Eur. J. Org. Chem. 2003, 13, 2418-2427）、NaHCO3（1241 g，2当量）、KBr（87 g，0.1当量）、TEMPO（17.6 g，0.015当量）、Aliquat 336（17 mL，0.005当量）和iPrOAc（17 L）。将悬浮液冷却至0°C，缓慢加入10% NaOCl溶液（10.2 L，2.33当量），控制内部温度低于5°C。将反应混合物在10°C下搅拌90分钟，通过TLC（茚三酮染色检测）确认原料完全消耗。在12°C下加入40% NaHSO3溶液（1.5 L）以淬灭反应，随后在15°C下加入25% HCl（2.5 L）。将混合物升温至20°C，分离水相和有机相。用iPrOAc（8.5 L）萃取水相，合并有机相，并用去离子水（15 L）洗涤。有机相在100°C的夹套温度和减压下浓缩，除去18 L溶剂。将残余物冷却至65°C，加入庚烷（14 L），所得悬浮液冷却至-6°C后过滤。产物在旋转蒸发器上干燥（20 L），得到(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸，为白色固体（1406 g，收率78%）。1H-NMR（d6-DMSO）：δ=12.64（m, 1H），6.85（m, 1H），3.84（m, 1H），3.76（m, 1H），3.32（m, 1H），3.01（t, J=10.5 Hz, 1H），1.92（m, 2H），1.53（m, 2H），1.39（s, 9H）。GC-MS：tR=3.49 min；[M+1]+=246。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/164498, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 13, p. 2418 - 2427
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 18, p. 7396 - 7415
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0260313013802 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 250MG | 315 |
| 2026-06-05 | XW0260313013801 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 100MG | 201 |
