2-氯-2-甲酰基乙腈
2-氯-2-甲酰基乙腈 用途与合成方法
107-31-3
107-14-2
53106-70-0
在氩气保护下的干燥圆底烧瓶中，将甲醇钠（7.14 g，0.13 mol）悬浮于无水四氢呋喃（90 mL）中，并将悬浮液冷却至-5℃。使用注射器在1分钟内缓慢滴加甲酸甲酯（9 mL，0.15 mol），保持温度在-5℃下继续搅拌20分钟。随后，通过滴液漏斗在45分钟内逐滴加入氯乙腈（8.33 mL，0.13 mol）。反应混合物颜色由白色逐渐变为黄色，最终在-5℃下搅拌2小时后呈现橙色。移除冷却浴，让反应混合物自然升温至室温。取少量反应混合物用浓盐酸处理，并通过薄层色谱（TLC）分析，使用100%乙酸乙酯作为洗脱剂，结果显示目标产物（Rf = 0.45）的存在。将反应混合物冷却至0℃，并缓慢滴加浓盐酸（12 mL），此时混合物颜色变为樱桃红。所得悬浮液通过硅藻土垫过滤，硅藻土用乙酸乙酯洗涤直至滤液无色。收集的滤液在不超过40℃的水浴中减压浓缩，得到定量收率的2-氯-2-甲酰基乙腈，为黑色油状物，直接用于下一步反应无需进一步纯化。核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl3）显示δ 9.38（s，1H）；核磁共振碳谱（400 MHz，DMSO-d6）显示δ 168.2, 126.6, 67.8。参考文献：Brooks et al., 2012.
参考文献：
[1] Patent: WO2016/50806, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 12, p. 1993 - 2003
[3] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 7, p. 1491 - 1495
[4] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1974, vol. 10, # 7, p. 1482 - 1487
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 17, p. 3317 - 3322
