1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛

英文名称:1-Methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde
CAS号:202931-88-2
分子式:C4H5N3O
分子量:111.1
EINECS号:
Mol文件:202931-88-2.mol
1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛 结构式

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛 性质

沸点 253.5±32.0 °C(Predicted)
密度 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) -0.22±0.10(Predicted)
外观 无色至类白色固液混合物

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛 用途与合成方法

生产方法 
1-甲基-1,2,3-三氮唑

16681-65-5

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛

202931-88-2

在-78℃下,向1-甲基-1H-1,2,3-三唑(32.0 mg,1.2 mmol)的四氢呋喃(THF,10 mL)溶液中缓慢滴加1.6 M正丁基锂(0.9 mL,1.4 mmol),确保反应温度维持在-60℃以下。反应混合物在-78℃下持续搅拌30分钟后,加入N,N-二甲基甲酰胺(0.14 mL,1.8 mmol)。随后,将反应体系缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。反应完成后,用水淬灭反应,并用乙酸乙酯(3×10 mL)进行萃取。合并有机相,用水(3×10 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,洗脱剂比例为95:5至100:0的二氯甲烷与甲醇,最终得到1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛,为黄色油状物(40 mg,收率30%)。1H NMR(CDCl3)数据:δ 4.10(s,3H),7.88(s,1H),9.55(s,1H)。

参考文献:

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 6, p. 650 - 654

[2] Patent: WO2008/135826, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157; 158

[3] Patent: US2014/107094, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0625; 0626

[4] Patent: US2015/105372, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0304; 0305

[5] Patent: WO2015/57206, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛 价格(试剂级)

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2025-02-08 XW0220293188203 1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛 202931-88-2 1G 2989
2024-08-19 XW0220293188202 1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛 202931-88-2 250MG 927

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