ETHYL 1-(4-BROMOPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE

14062-25-0

106-93-4

1215205-50-7

实施例14A 1-(4-溴苯基)环丙烷羧酸乙酯的合成步骤如下：首先，将1.45 g (36.2 mmol) 氢化钠（60%矿物油分散体）悬浮于100 mL无水DMF中。随后，将4.0 g (16.5 mmol) 对溴苯乙酸乙酯与6.5 g (34.6 mmol) 1,2-二溴乙烷的混合物溶解于50 mL无水THF中，并将此溶液缓慢滴加到氢化钠悬浮液中。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩滤液。残余物通过制备型HPLC [色谱柱：Reprosil C18, 10 μm, 250 mm × 40 mm；流动相：30%甲醇/70%水至100%甲醇梯度洗脱，运行时间25分钟]进行纯化。经HPLC分析后，合并含有目标产物的馏分并浓缩，得到1.15 g (产率26%) 目标产物，为液体。产物通过GC-MS [方法5]和1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)进行表征：GC-MS保留时间Rt = 5.45分钟；MS (ESIpos): m/z = 268/270 [M+]；1H-NMR δ (ppm): 1.09 (t, 3H), 1.16-1.20 (m, 2H), 1.46-1.50 (m, 2H), 4.02 (q, 2H), 7.26-7.31 (m, 2H), 7.47-7.51 (m, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: US2016/318866, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0642; 0643; 06444; 0645