6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯

67-56-1

50779-65-2

82788-37-2

在室温下，将6-甲基苯并呋喃-2-羧酸（11g，62.4mmol）溶解于甲苯（468mL）和甲醇（156mL）的混合溶剂中。缓慢滴加2N的三甲基硅基重氮甲烷（TMS-CHN2，46.8mL，94mmol）至上述溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌6小时。反应完成后，通过滴加乙酸在0℃下淬灭反应，直至溶液黄色消失且无气体逸出。随后，将反应混合物减压浓缩以去除溶剂，残余物通过硅胶快速色谱法进行纯化，洗脱剂为100%庚烷至10%乙酸乙酯/90%庚烷的梯度，最终得到6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯（7.96g）。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ2.46（s，3H），3.88（s，3H），7.20（dd，J=8.3,1.0Hz，1H），7.53（s，1H），7.67（d，J=8.1Hz，1H），7.71（d，J=1.0Hz，1H）。

参考文献：

[1] Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1952, vol. 10, p. 168

[2] Patent: WO2015/161052, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 48