N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯

英文名称:FMOC-TYR-OME
CAS号:82911-79-3
分子式:C25H23NO5
分子量:417.45
EINECS号:
Mol文件:82911-79-3.mol
N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯 结构式

N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯 性质

熔点 122-123 °C
沸点 645.2±55.0 °C(Predicted)
密度 1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 9.75±0.15(Predicted)
外观 白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation) 32.668° (C=0.01 g/ml, CHCL3)

N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(triphenylmethyl)-, methyl ester

1240497-07-7

N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯

82911-79-3

一般程序:方法A-使用行星式球磨机:将三苯甲基化化合物(1mmol;通常563mg,4)和In(OTf)3(141mg,0.25mmol)混合于50mL不锈钢(SS)罐中,加入10个直径为10mm的SS球。在行星式球磨机(PM-100)中以550rpm的转速反应3.5小时(通过TLC监测反应进度,展开剂为EtOAc:Hex,1:1)。反应完成后,向混合物中加入EtOAc,并将溶液转移至分液漏斗中(50ml×3)。依次用10% Na2CO3水溶液(50ml×2)和水(50ml)洗涤有机相,用Na2SO4干燥后,减压浓缩得到粗制的脱-O-三苯甲基化产物。通过快速色谱法纯化粗产物,以去除副产物TrOH,得到纯品(产率:305mg,95.2%,从4生成5)。将纯品从乙醚-n-Hex中结晶,得到分析纯的产物。产物的光谱数据与预期结构及文献值一致。方法B-使用振动球磨机:将三苯甲基化化合物(1mmol;通常563mg,4)和In(OTf)3(141mg,0.25mmol)混合于10mL不锈钢(SS)罐中,加入20个直径为3mm的SS球。在振动球磨机(MM-400)中以30Hz的频率反应15分钟(通过TLC监测反应进度,展开剂为EtOAc/Hex,1:1)。产物的后处理与分离步骤同方法A。产量为308mg,96.2%,从4生成5。

参考文献:

[1] Carbohydrate Research, 2014, vol. 397, p. 18 - 26

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CAS:82911-79-3
纯度:97%
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中文名称:N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯
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英文名称:(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
CAS:82911-79-3
纯度:95%
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中文名称:Fmoc-L-酪氨酸甲酯
英文名称:(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
CAS:82911-79-3
纯度:98%
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