7-二甲氧甲基-1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶

204452-90-4

204452-91-5

以[1,8]萘啶-2-甲醛缩二甲醇为原料合成7-二甲氧甲基-1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶的一般步骤：将[1,8]萘啶-2-甲醛缩二甲醇（20.0 g, 97.9 mmol）的乙醇（400 mL）溶液在PtO2（778 mg）催化下，于室温及1个大气压氢气氛围中氢化18小时。反应完成后，通过Solka Floc过滤反应混合物，并用乙醇-水（1:2, v/v）混合液洗涤。合并滤液与洗涤液，减压浓缩除去乙醇。浓缩过程中，产物逐渐结晶析出。过滤收集晶体，并减压干燥，得到7-二甲氧甲基-1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶（18.7 g，收率92%），熔点为91-92.5℃。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H; 1H与D2O可交换), 3.37-3.29 (m, 2H), 3.29 (s, 6H), 2.64 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 1.86-1.78 (m, 2H)。13C NMR (75.5 MHz, CDCl3): δ 155.9, 153.0, 136.3, 116.0, 109.8, 103.9, 53.3, 41.5, 26.6, 21.2。

参考文献：

[1] The Journal of organic chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1959 - 1966

[2] Patent: WO2016/154369, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[3] Patent: US2008/269225, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38

[4] Patent: US2003/229079, 2003, A1. Location in patent: Page 36

[5] Patent: WO2007/79214, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 102