5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸

英文名称:5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号:18133-18-1
分子式:C11H11NO3
分子量:205.21
EINECS号:
Mol文件:18133-18-1.mol
5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸 结构式

5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸 性质

熔点 155-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点 494.6±38.0 °C(Predicted)
密度 1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 3.73±0.20(Predicted)

5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸 用途与合成方法

生产方法 
DL-焦谷氨酸

149-87-1

苯硼酸

98-80-6

5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸

18133-18-1

在10 mL圆底烧瓶中,加入4 mL无水乙腈、0.258 g DL-焦谷氨酸(2.00 mmol, 1当量)和0.598 mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(4.00 mmol, 2当量)。反应10分钟后,加入0.139 g二-μ-羟基-双[(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)铜(II)]氯化物(0.300 mmol, 0.15当量);20分钟后,加入0.366 g苯硼酸(3.00 mmol, 1.5当量)。将反应混合物在室温下搅拌48小时。反应完成后,真空蒸发去除溶剂,将残余物溶解于30 mL饱和NH4Cl水溶液中,用乙酸乙酯(3×20 mL)洗涤。水层用3 M HCl水溶液酸化,并用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取。合并有机相,用盐水(2×25 mL)洗涤,硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂,得到目标产物5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸(0.349 g, 85%收率),为灰白色粉末。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 13, p. 2261 - 2264

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CAS:18133-18-1
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CAS:18133-18-1
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