N-甲基-4-((2-(甲硫基)苯并[D]噻唑-6-基)氧基)吡啶-2-甲酰胺

74537-49-8

220000-87-3

953770-85-9

步骤3. 制备N-甲基-4-((2-(甲硫基)苯并[d]噻唑-6-基)氧基)吡啶-2-甲酰胺：向2-(甲硫基)苯并[d]噻唑-6-醇（3.76 g，19.08 mmol，1.0当量）的DMF（25 mL）溶液中加入Cs2CO3（15.54 g，47.70 mmol，2.5当量），室温下搅拌。随后，向反应混合物中加入4-氯-N-甲基吡啶甲酰胺（4.86 g，28.62 mmol，1.5当量），并将混合物在70℃下回流搅拌过夜。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，加入水（100 mL），水层用乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过ISCO硅胶柱（20 g）纯化，洗脱梯度为0%-50%-80%-100%乙酸乙酯-己烷混合液，流速40 mL/min，历时45分钟，得到N-甲基-4-((2-(甲硫基)苯并[d]噻唑-6-基)氧基)吡啶-2-甲酰胺（3.88 g，62%收率），为白色固体。质谱检测[M+H]+=332.1。

参考文献：

[1] Patent: US2008/45528, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47