2-氯-5-氰基苯甲酸
中文名称:2-氯-5-氰基苯甲酸
英文名称:2-Chloro-5-cyanobenzoic acid
CAS号:89891-83-8
分子式:C8H4ClNO2
分子量:181.58
EINECS号:
Mol文件:89891-83-8.mol
2-氯-5-氰基苯甲酸 性质
| 熔点 | 178 °C |
|---|---|
| 沸点 | 334.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.31±0.25(Predicted) |
2-氯-5-氰基苯甲酸 用途与合成方法
生产方法
773837-37-9
89-54-3
89891-83-8
在0℃条件下，将NaNO2（2.21 g，32 mmol）的水溶液（10 mL）缓慢加入5-氨基-2-氯苯甲酸（5.0 g，29.14 mmol）的水溶液（40 mL）中，随后加入浓HCl（10 mL）。保持反应混合物在-5℃下继续搅拌1小时。将所得重氮盐溶液逐滴加入预先制备的铜四氰化钾溶液[由KCN（10 g，15.38 mmol）的水溶液（18 mL）与Cu（7 g，43.8 mmol）的水溶液（12 mL）在50℃下搅拌1小时制得]中。反应完成后，用1.5N HCl溶液酸化反应混合物，随后用EtOAc萃取目标产物。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（硅胶60-120目，洗脱液为1-2% MeOH的CHCl3溶液）纯化，得到2-氯-5-氰基苯甲酸（1.8 g，产率34%）。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 13.92（br s, 1H）, 8.24（d, J = 2.1 Hz, 1H）, 8.02-7.99（dd, J = 8.4 Hz, 2.1 Hz, 1H）, 7.80-7.78（d, J = 8.2 Hz, 1H）。MS（ESI）m/z：C8H4ClNO2的计算值：180.99；实测值：179.6（M-H）-。
参考文献：
[1] Patent: EP2533783, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0875-0876
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中文名称：2-氯-5-氰基苯甲酸
英文名称：2-Chloro-5-cyanobenzoic acid
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