2-氯-6甲酰基苯氰

77532-80-0

77532-86-6

以化合物（CAS: 77532-80-0）为原料合成2-氯-6-甲酰基苄腈（III-B）的一般步骤：向IV-B（18.0 g，58.2 mmol）的乙腈（60 mL）溶液中加入硝酸银（AgNO3，39.5 g，23.3 mmol）的水溶液（32 mL）。将所得黄色悬浮液回流20分钟。过滤除去固体，并用二氯甲烷（150 mL）洗涤。合并的滤液用水（25 mL）洗涤，用硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在真空下浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，2/1）纯化，得到纯III-B，8.67 g（产率90%）。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 7.72（t，J = 7.9 Hz，1H），7.79（dd，J = 1.2, 7.9 Hz，1H），7.94（dd，J = 1.2, 7.9 Hz，1H），10.31（s，1H）ppm。13C-NMR（75.4 MHz，CDCl3）：δ 112.9（C），114.4（C），127.5（CH），133.8（CH），134.9（CH），138.5（C），139.0（C），187.6（CH）ppm。IR（HATR）：3069, 2865, 2221, 1697, 1584, 1566, 1443, 1395, 1291, 1224, 1195, 1182, 1155, 922, 798, 781, 726, 675 cm-1。EI-MS m/z（相对强度百分比）：167（5）；165（15），139（33），137（100），110（24），101（44），84（13），75（79），61（23），50（45）。熔点：140°C。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 17, p. 1962 - 1968

[2] Patent: US2012/77989, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8

[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 18, p. 7361 - 7364

[4] Patent: US4244966, 1981, A